Общее название: Тетрагидроканнабидиол (H4-CBD). Классификация вещества: полусинтетический каннабиноид.

По химической структуре Тетрагидроканнабидиол (H4-CBD) является гидрогенизированным производным каннабидиола (CBD), но отличается от каннабидиола и химически и фармакологически. Химическое отличие заключается в том, что в отличие от Каннабидиола у Тетрагидроканнабидиола насыщенные углеродные связи (циклогесановое кольцо и изопропиловый радикал), т.е. Тетрагидроканнабидиол содержит на 4 атома водорода больше, чем Каннабидиол. Также Тетрагидроканнабидиол (H4-CBD) имеет структурное сходство с Δ9-ТГК ((-)-транс-Δ9-ТГК) и его изомером (-)-транс-Δ8-ТГК, которые находятся под Международным контролем (Список I Конвенция о психотропных веществах 1971 г.). Тетрагидроканнабидиол (H4-CBD) имеет структурное сходство и с полусинтетическим каннабиноидом Гексагидроканнабинол (HHC), о котором было заявлено в октябре 2022 года и который был внесен под интенсивный мониторинг с 7 ноября 2022 года (https://aipsin.com/newsubstance/834/), с Гексагидроканнабинол AC (HHC-O) – (https://aipsin.com/newsubstance/836/), и с Гексагидроканнабифоролом (HHCP) – (https://aipsin.com/newsubstance/1074/).

Также Тетрагидроканнабидиол (H4-CBD) является структурным изомером синтетического каннабиноида CP 47497, который был зарегистрирован еще в 2009 году. Это может вызывать некоторые трудности при идентификации этих веществ, так как они имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. Поэтому помимо ГХ-МС метода (сопоставление масс-спектров и параметров удерживания с библиотечными), для их идентификации могут потребоваться другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.

Впервые Тетрагидроканнабидиол был синтезирован в 1940 году гидрированием CBD в уксусной кислоте с использованием катализатора из оксида платины. В научной литературе описаны диастереомеры H4-CBD, (R) и (S)-H4-CBD (эпимеры 1α и 1β). Описан синтез диастереомеров Тетрагидроканнабидиола с использованием каннабидиола в качестве исходного материала, а также аналитические характеристики, полученные с помощью методов ГХ-МС, ВЭЖХ и ЯМР. Авторы отмечают, что (R) и (S)-изомеры H4-CBD можно легко различить с использованием методов NOESY и COSY ЯМР-спектроскопии, но не с помощью масс-спектрометрии, поскольку диастереомеры имеют аналогичные модели фрагментации.

Молекула Тетрагидроканнабидиола содержит три стереогенных центра и, следовательно, возможно существование восьми возможных стереоизомеров.

Информация о фармакологических и токсикологических свойствах вещества ограничена. На основе его структурного сходства с Δ9-ТГК и Δ8-ТГК, можно предположить, что H4-CBD будет действовать как агонист каннабиноидных рецепторов. Фармакологически было обнаружено, что H4-CBD проявляют умеренное сродство к рецептору CB1 с Ki = 145 ± 5 нМ, в отличие от CBD, который имеет незначительное сродство к каннабиноидным рецепторам. Также было обнаружено, что H4-CBD in vitro проявляет противовоспалительные свойства за счет подавления образования реактивных промежуточных продуктов кислорода и оксида азота, а также за счет подавления фактора некроза опухоли.

Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 17.04.2023 о Тетрагидроканнабидиоле (H4-CBD) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в виде основания в составе жидкости светло-коричневого цвета содержащейся в электронной сигарете (вейп-ручке), изъятой шведской таможней в Международном почтовом центре - UPS Mölndal 30 декабря 2022 года (отчет об изъятии: EDND-CR-2023-352). Жидкость для электронных сигарет шла под названием «710 Honey» и сопровождалась следующей информацией, указанной на упаковке «710 Honey, Vape Pen, PURE, H4CBD 80%, PRODUCED FROM EU CANNABIS SATIVA L., wwww.kannastar.com». Изъятый образец был отправлен в Швецию из Польши. Структура вещества была подтверждена с использованием метода ГХ-МС путем сравнения спектральных данных с приобретенным эталонным образцом.  В изъятом образце были обнаружены оба диастериомера 1(S)-H4-CBD и 1(R)-H4-CBD.

Мониторинг распространения продолжается.