117. N-Пиперидинил-этонитазен (Etonitazepipne)
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: N-Пиперидинил-этонитазен (Etonitazepipne)
Номенклатурное название: 2-(4-Ethoxybenzyl)-5-nitro-1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole
Молекулярная формула: C23H28N4O3
Молекулярная масса: 408,49
Инициатор/Территориальная единица: Германия
Российская Федерация: контроль за оборотом N-Пиперидинил-этонитазена не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом N-Пиперидинил-этонитазена не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Общее название: N-Пиперидинил-этонитазен (Etonitazepipne). Классификация вещества: опиоид.
Соединение N-Пиперидинил-этонитазен представляет собой опиоид семейства 2-бензилбензимидазолов. Имеет структурное сходство с другими опиоидами, находящимися под Международным контролем Клонитазеном, Этонитазеном и Изотонитазеном (Список I Единой конвенции Организации Объединенных Наций о наркотических средствах 1961 года). N-Пиперидинил-этонитазен является структурным аналогом Этонитазепина, о котором официально было сообщено в феврале 2021 г., и с марта 2021 г. он находится под интенсивным наблюдением EMCDDA. Также N-Пиперидинил-этонитазен имеет структурное сходство с другими 5-нитро-2-бензилбензимидазолами, отслеживаемыми EWS ЕС, такими как Метонитазен и Флуонитазен (флунитазен), о которых официально было сообщено в сентябре и декабре 2020 года, а также Бутонитазен и Протонитазен, о которых было официально сообщено в феврале и мае 2021 года.
Впервые соединение N-Пиперидинил-этонитазен в виде гидрохлорида (соединение XXXIX) было синтезировано и описано в 1957 году в работе “Synthesis of analgesically active benzimidazole derivatives with basic substitutions”.
В качестве лекарственного средства масштабно так и не был использован. Информация о фармакологии и токсикологии N-Пиперидинил-этонитазена ограничена. Основываясь на структурном сходстве с Клонитазеном, Этонитазеном и другими опиоидами, можно предположить, что N-Пиперидинил-этонитазен будет обладать опиоидным наркотическим обезболивающим действием. Согласно сообщениям, исследования, проведенные in vivo свидетельствуют о том, что N-пиперидинил этонитазен немного менее эффективен, чем этонитазен, но более эффективен, чем фентанил. А также, что его антиноцицептивная (обезболивающая) активность по сравнению с 5 мг/кг морфина при подкожном введении мышам в 100 раз выше, чем у морфина, и такая же, как у метонитазена.
Официальное уведомление Германии (уведомление на EWS-форуме 17.01.2022) о N-Пиперидинил-этонитазен (Etonitazepipne) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, основано на идентификации рассматриваемого вещества в виде соли (гидрохлорида) в составе 0,175 г порошка бежевого цвета, изъятого полицией штата Рейнланд-Пфальц 23 октября 2021 года (отчет об изъятии: EDND-CR-2022-3). Структура вещества была подтверждена методами ГХ-МС, ВЭЖХ-МС, ИК-Фурье-спектрометрии, Рамановской спектроскопии и ЯМР в рамках проекта «ADEBAR plus», финансируемого ЕС.
В октябре 2021 года в Нью-Джерси (США) N-Пиперидинил-этонитазен (Etonitazepipne) был обнаружен в составе трех биологических образцов (сыворотке), о чем сообщил Консорциум исследователей токсикологии (ToxIC) Американского колледжа медицинской токсикологии (ACMT), Центр судебно-медицинских исследований и Образования (CFSRE) и NPS Discovery. Также в двух биологических образцах был идентифицирован фентанил, а в одном биологическом образце был идентифицирован пара-фторфентанил.
Мониторинг распространения продолжается.
Источники:
- https://aipsin.com/newsubstance/678/
- https://forum.goeg.at/EwsForum/default.aspx?g=posts&t=1885
- https://www.caymanchem.com/product/33168/n-piperidinyl-etonitazene-(citrate)
- Hunger, A; Kebrle, J; Rossi, A; Hoffmann, K. (1957) Synthesis of analgesically active benzimidazole derivatives with basic substitutions. Experientia, 13, 400-401. https://link.springer.com/article/10.1007/BF02161116