Список веществ
  • Активные
  • Нитрометаквалон (nitromethaqualone)
  • АИПСИН
  • ОПОВЕЩЕНИЯ
Мониторинг АИПСИН
III.Новые данные о веществах, отнесенных к «Новым Психоактивным Веществам (НПВ/NPS)» рядом Европейских стран на основании изъятий из оборота и использования в качестве объектов злоупотребления


26.Нитрометаквалон (nitromethaqualone)

Источники:
Другие источники:

- https://forum.goeg.at/EwsForum/default.aspx?g=posts&t=1635

- http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.57006.html

- https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB91367224.htm

- http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?domain=tk&id=6145

- M. Van Boven, P. Daenens – Biotransformation and Excretion of Nitromethaqualone in Rats and Humans / Journal of Pharmaceutical Sciences Vol. 71, No. 10, October 1982; doi: 10.1002/jps.2600711019

- Clark, CC. The identification of nitromethaqualone and its differentiation from some positional isomers. J. Forensic Sci., 1 Jul 1988, 33 (4), 1035–1044.


Активное действующее вещество: Нитрометаквалон (nitromethaqualone)
Номенклатурное название: 3-(2-Methoxy-4-nitrophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
Молекулярная формула: C16H13N3O4
Молекулярная масса: 311,3
Инициатор/Территориальная единица: Германия

Российская Федерация: Нитрометаквалон – Список I. Психотропные вещества.
Республика Беларусь: контроль за оборотом Нитрометаквалона не установлен.
Подробнее в AIPSIN:

Нитрометаквалон

Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Общее название: Нитрометаквалон. Химическая классификация: квалоны (хиназолины).

Соединение Нитрометаквалон является аналогом находящегося под Международным контролем (Список II Единой конвенции ООН по психотропным веществам 1971 года) психоактивного вещества метаквалона. Структурно отличается от метаквалона заменой во 2 положении фенильного кольца метильной группы на метокси-группу и наличием дополнительной нитро-группы в 4 положении. Нитрометаквалон также имеет структурное сходство с метилметаквалоном, пик популярности которого пришелся на 2014 год, и SL-164 – квалона, отнесенного к NPS в Европе в сентябре 2019 года (оповещение Аипсин 3.18; https://aipsin.com/newsubstance/230/).

Нитрометаквалон имеет три позиционных изомера (нитро-группа располагается в разных положениях фенильного кольца, содержащего 2'-метоксигруппу).

Нитрометаквалон был впервые описан в патенте  US3651230A и доступен в Европе с 1967 года как небарбитуратное снотворное средство серии хиназолинов, выпускаемое под названием Parnox, компанией Sopar в Бельгии. Гипнотические свойства нитрометаквалона при лечении психических заболеваний были исследованы и описаны в 1965 году. Нитрометаквалон был признан как более сильное снотворное средство по сравнению с метаквалоном и меклоквалоном, при этом сообщалось, что разовая терапевтическая доза составляет 15 мг по сравнению со 150 мг для метаквалона или меклоквалона. Однако, считается, что нитрометаквалон более токсичен и опасен в использовании. В частности, передозировка нитрометаквалоном при приеме с алкоголем вызывает токсический галлюциноз.

Наиболее значимым неконъюгированным метаболитом нитрометаквалона считается 3-(4-Амино-2-метоксифенил)-2-(гидроксиметил)хиназолин-4(3Н)-он. Обнаружение в биообразцах человека 2-метокси-4-нитроанилина указывает как приоритетный метаболический путь – расщепление ядра хиназолина. О-деметилирование с последующим восстановлением нитрогруппы у человека является второстепенным метаболическим путем.

Нитрометаквалон был идентифицирован в составе порошка коричневого порошка (76,05 г), изъятого государственной полицией Баден-Вюртемберга (Германия), 28 июля 2019 года (уведомление на EWS-форуме 10.12.2019). Структура вещества была подтверждена методами ГХ-МС, ВЭЖХ-МС, ИК, и ЯМР в рамках проекта EU ADEBAR plus.

Интересно, что с использованием ИК, Рамановской спектроскопи и ЯМР в порошке также было идентифицировано вещество N-(2-метокси-4-нитрофенил) ацетамид, выступающее в качестве примеси.

В поле зрения мониторинга АИПСИН вещество находится с 2009 года.


Оператор: YR
/ Дата внесения: 13.12.2019