Общее название: Нитрометаквалон. Химическая классификация: квалоны (хиназолины).

Соединение Нитрометаквалон является аналогом находящегося под Международным контролем (Список II Единой конвенции ООН по психотропным веществам 1971 года) психоактивного вещества метаквалона. Структурно отличается от метаквалона заменой во 2 положении фенильного кольца метильной группы на метокси-группу и наличием дополнительной нитро-группы в 4 положении. Нитрометаквалон также имеет структурное сходство с метилметаквалоном, пик популярности которого пришелся на 2014 год, и SL-164 – квалона, отнесенного к NPS в Европе в сентябре 2019 года (оповещение Аипсин 3.18; https://aipsin.com/newsubstance/230/).

Нитрометаквалон имеет три позиционных изомера (нитро-группа располагается в разных положениях фенильного кольца, содержащего 2'-метоксигруппу).

Нитрометаквалон был впервые описан в патенте  US3651230A и доступен в Европе с 1967 года как небарбитуратное снотворное средство серии хиназолинов, выпускаемое под названием Parnox, компанией Sopar в Бельгии. Гипнотические свойства нитрометаквалона при лечении психических заболеваний были исследованы и описаны в 1965 году. Нитрометаквалон был признан как более сильное снотворное средство по сравнению с метаквалоном и меклоквалоном, при этом сообщалось, что разовая терапевтическая доза составляет 15 мг по сравнению со 150 мг для метаквалона или меклоквалона. Однако, считается, что нитрометаквалон более токсичен и опасен в использовании. В частности, передозировка нитрометаквалоном при приеме с алкоголем вызывает токсический галлюциноз.

Наиболее значимым неконъюгированным метаболитом нитрометаквалона считается 3-(4-Амино-2-метоксифенил)-2-(гидроксиметил)хиназолин-4(3Н)-он. Обнаружение в биообразцах человека 2-метокси-4-нитроанилина указывает как приоритетный метаболический путь – расщепление ядра хиназолина. О-деметилирование с последующим восстановлением нитрогруппы у человека является второстепенным метаболическим путем.

Нитрометаквалон был идентифицирован в составе порошка коричневого порошка (76,05 г), изъятого государственной полицией Баден-Вюртемберга (Германия), 28 июля 2019 года (уведомление на EWS-форуме 10.12.2019). Структура вещества была подтверждена методами ГХ-МС, ВЭЖХ-МС, ИК, и ЯМР в рамках проекта EU ADEBAR plus.

Интересно, что с использованием ИК, Рамановской спектроскопи и ЯМР в порошке также было идентифицировано вещество N-(2-метокси-4-нитрофенил) ацетамид, выступающее в качестве примеси.

В поле зрения мониторинга АИПСИН вещество находится с 2009 года.