679. Адамантил-гексагидроканнабинол (adamantyl-HHC)
Раздел I.A. Вещества с подтвержденной структурой
Активное действующее вещество: Адамантил-гексагидроканнабинол (adamantyl-HHC)
Номенклатурное название: (6aR,10aR)-3-(Adamantan-1-yl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Молекулярная формула: C26H36O2
Молекулярная масса: 380,56
Российская Федерация: контроль за оборотом Адамантил-гексагидроканнабинола не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом Адамантил-гексагидроканнабинола не установлен.
Подробнее в AIPSIN: Адамантил-гексагидроканнабинол.
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Соединение Адамантил-гексагидроканнабинол (adamantyl-HHC) по химической структуре относится к полусинтетическим фитоканнабиноидам. Является аналогом Гексагидроканнабинола, оборот которого находится под Международным контролем (Список II Конвенции о психотропных веществах 1971 года). Отличие заключается в замене пентил-радикала в 3-положении бензольного кольца на адамантил.
Информация о фармакологии и токсикологии вещества Адамантил-гексагидроканнабинола отсутствует. Основываясь на его структурном сходстве с Гексагидроканнабинолом, можно предположить, что он также будут действовать как агонист каннабиноидных рецепторов СВ1 и СВ2.
На это указывают и проведенные ранее исследования. Было установлено, что добавление адамантиловой группы в структуре каннабиноидов сильно повышает сродство (аффинность) и селективность соединений к каннабиноидным рецепторам типа CB1 и CB2. Например, соединение AM-411, которое является адамантиловым аналогом Δ8-ТГК, действует как мощный и достаточно селективный полный агонист CB1, но также является умеренно мощным агонистом CB2. Вызывает эффекты, аналогичные другим каннабиноидам, обладает анальгетическим, седативным и анксиолитическим действием.
Следует также отметить, что Венгрия и Чехия уже поставили соединение Адамантил-гексагидроканнабинол (adamantyl-HHC) под контроль на основании информации, полученной в рамках проекта системы раннего предупреждения о НПВ (EUDA Early Warning System).
Мониторинг распространения веществ продолжается.
Источники:
- https://kormany.hu/application/documents/fe56b308-c528-40a7-be19-0ca7a7529359/download
- Järbe TU, DiPatrizio NV, Lu D, Makriyannis A (November 2004). "(−)-Adamantyl-delta8-tetrahydrocannabinol (AM-411), a selective cannabinoid CB1 receptor agonist: effects on open-field behaviors and antagonism by SR-141716 in rats". Behavioural Pharmacology. 15 (7): 517–21. doi:10.1097/00008877-200411000-00008
- Lu D, Meng Z, Thakur GA, Fan P, Steed J, Tartal CL, et al. (July 2005). "Adamantyl cannabinoids: a novel class of cannabinergic ligands". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (14): 4576–85. doi:10.1021/jm058175c