0%
Δ8-Тетрагидроканнабифорол (Δ8-THCP)

158. Δ8-Тетрагидроканнабифорол (Δ8-THCP)

Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ

Активное действующее вещество: Δ8-Тетрагидроканнабифорол (Δ8-THCP)

Номенклатурное название: (6aR,10aR)-3-Heptyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol

Молекулярная формула: C23H34O2

Молекулярная масса: 342,51

Инициатор/Территориальная единица: Дания

Российская Федерация: Δ8-Тетрагидроканнабифорол – Список I Наркотические средства, подлежит контролю как производное Тетрагидроканнабинола.

Республика Беларусь: контроль за оборотом Δ8-Тетрагидроканнабифорола не установлен.

Подробнее в AIPSIN:

Δ8-Тетрагидроканнабифорол.

Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Общее название: Δ8-Тетрагидроканнабифорол (Δ8-THCP). Классификация вещества: каннабиноид.
Соединение Δ8-Тетрагидроканнабифорол (Δ8-THCP), известное также под названием JWH-091 является высшим гомологом (-)-транс-Δ8-ТГК, который контролируется на Международном уровне (Список I Конвенции о психотропных веществах 1971 года). Отличается наличием гептильной боковой цепи вместо пентильной у Δ8-ТГК. Также является изомером по положению двойной связи Δ9-Тетрагидроканнабифорола (Δ9-THCP), официальное уведомление о котором было сделано в 2023 году.
Δ8-Тетрагидроканнабифорол представляет собой дегидрированный аналог полусинтетического каннабиноида Гексагидроканнабифорол (HHC-P), официально зарегистрированного в январе 2023 года. Δ8-THCP также имеет структурное сходство с полусинтетическим каннабиноидом Гексагидроканнабинол (HHC), который был официально зарегистрирован в октябре 2022 года и помещен под интенсивный мониторинг по состоянию на ноябрь 2022 г. и с Гексагидроканнабинол AC (HHC-O) - официальное уведомление в декабре 2022 года.
Впервые соединение Δ8-THCP было упомянуто в статье Bailey K. по идентификации синтетических каннабиноидов методом газовой хроматографии в 1973 году. Фармакологические свойства и синтез соединения были описаны позже в статье Huffman JW (соединение 9).
Δ8-THCP, Δ9-THCP, Каннабидифорол и Каннабидиол 2ME являются изомерами. Идентификация и распознавание этих изомеров может представлять аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. В результате, в дополнение к ГХ-МС исследованию могут понадобиться другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.
Молекула Δ8-THCP содержит два стереогенных центра, поэтому возможно существование четырех возможных стереоизомеров.
Информация о фармакологии и токсикологии Δ8-THCP весьма ограниченна. Фармакологические свойства Δ8-THCP оценивали «in vitro» и «in vivo», было изучено сродство к рецептору CB1 с использованием мышиной модели каннабимиметической активности. Установлено, что Δ8-THCP имел большее сродство к рецептору CB1, чем Δ8-ТГК и был значительно более эффективным «in vivo».
Соединение Δ8-THCP (соединение 1, JWH-091) было включено и в другое исследование по оценке фармакологической эффективности у мышей и близости к рецепторам ряда аналогов Δ9-ТГК. Было установлено, что наличие гептильной группы у Δ8-THCP увеличивает сродство каннабиноидному рецептору CB1 и его фармакологическую эффективность по сравнению с ТГК. В частности, было обнаружено, что Δ8-THCP значительно более эффективен, чем Δ8-ТГК, по всем трем фармакологическим показателям (способность вызывать гипомобильность, гипотермию и антиноцицепцию).
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 22.03.2024 о Δ8-Тетрагидроканнабифорол (Δ8-THCP) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе 1 мл жидкости желтого цвета в ампуле, изъятого таможней Дании в Международном почтовом центре в Копенгагене 30 марта 2023 года (отчет: EDND-CR-2023-1123). Структура вещества была подтверждена методами ГХ-МС и ЖХ-МС на химическом факультете Университета Копенгагена.
В образце были обнаружены два изомера THCP: Δ9-THCP и Δ8-THCP.
Мониторинг распространения вещества продолжается.​

Источники:

- https://aipsin.com/newsubstance/1284/
- https://aipsin.com/newsubstance/1288/
- https://aipsin.com/newsubstance/1347/
- https://workpage.ews-nfp.bg/wp-content/uploads/2024/03/EU-EWS-RCS-FN-2024-0005_Delta-8-THCP.pdf
- Bailey K, et al. Identification of synthetic cannabinoids by gas chromatography. Journal of Chromatography A. 1973; 87(1):263-6, DOI: 10.1016/s0021-9673(01)91546-8
- Huffman JW, et al. Synthesis and pharmacology of the isomeric methylheptyl-Δ8- tetrahydrocannabinols. Bioorganic & medicinal chemistry. 1998;6(12):2383-96, doi.org/10.1016/S0968-0896(98)80014-X
- Martin BR, et al. Manipulation of the tetrahydrocannabinol side chain delineates agonists, partial agonists, and antagonists. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1999; 290(3):1065- 79, PMID: 10454479

Карта

Свойства изображения
Размытие

0px

Оттенки серого

0%

Яркость

100%

Контраст

100%

Поворот оттенка

0deg

Инвертирование

0%

Прозрачность

100%

Насыщенность

100%

Сепия

0%

Форма изображения
Маcштаб по X

0%

Маcштаб по Y

0%

Расположение X

50%

Расположение Y

50%

Перекос X

0deg

Перекос Y

0deg