412. 8-Гидроксигексагидроканнабинол (8-OH-HHC)
Раздел I.A. Вещества с подтвержденной структурой
Активное действующее вещество: 8-Гидроксигексагидроканнабинол (8-OH-HHC)
Номенклатурное название: (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromene-1,8-diol
Молекулярная формула: C21H32O3
Молекулярная масса: 332,24
Российская Федерация: контроль за оборотом 8-Гидрокси-гексагидроканнабинола не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом 8-Гидрокси-гексагидроканнабинола не установлен.
Подробнее в AIPSIN: 8-Гидроксигексагидроканнабинол
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Соединение 8-Гидроксигексагидроканнабинол (8-OH-HHC) по химической структуре относится к синтетическим фитоканнабиноидам, является метаболитом Гексагидроканнабинола (HHC), который в последнее время активно выявляется на рынке рекреационной продукции и ставится под контроль в странах Европы.
8-Гидроксигексагидроканнабинол является активным первичным метаболитом гексагидроканнабинола (HHC). Исследования показали, что 8-OH-HHC образуется в значительных концентрациях после введения HHC у нескольких видов животных, а также у человека. Также, как и HHC, действует как агонист каннабиноидных рецепторов.
Существует четыре возможных стереоизомера для 8-OH-HHC, образующихся из HHC природного происхождения: цис- и транс-8-OH-9α-HHC и цис- и транс-8-OH-9β-HHC. Все четыре были получены синтетическим путем для исследования стереохимического воздействия на биологическую активность каннабиноидов. В ходе испытаний in vivo на макаках-резусах было установлено, что наибольшую активность проявляет стереоизомер цис-8-OH-9β-HHC. Считается, что все четыре формы активны.
Источники:
- https://www.caymanchem.com/product/36250/8(r)-hydroxy-9(r)-hexahydrocannabinol
- https://www.caymanchem.com/product/36251/8(r)-hydroxy-9(s)-hexahydrocannabinol
- https://www.caymanchem.com/product/36248/8(s)-hydroxy-9(r)-hexahydrocannabinol
- https://www.caymanchem.com/product/36249/8(s)-hydroxy-9(s)-hexahydrocannabinol
- https://future4200.com/t/hydroxy-hexahydrocannabinol-kilos-available/198890
- https://cantopia.eu/advert/8-oh-hhc-hydroxyhexahydrocannabinol/
- https://vivimu.com/products/8-oh-hydroxy-hhc/
- https://www.elyxr.com/products/8-oh-hydroxy-hhc-distillate-shatter
- Willi Schirmer, Volker Auwärter, Julia Kaudewitz, Stefan Schürch, Wolfgang Weinmann, Identification of human hexahydrocannabinol metabolites in urine, Eur J Mass Spectrom (Chichester). 2023 Oct;29(5-6):326-337. doi: 10.1177/14690667231200139.
- Mechoulam, R.; Lander, N.; Varkony, T. H.; Kimmel, I.; Becker, O.; Ben-Zvi, Z.; Edery, H.; Porath, G. (October 1980). "Stereochemical requirements for cannabinoid activity". Journal of Medicinal Chemistry. 23 (10): 1068–1072. doi:10.1021/jm00184a002
В последнее время 8-Гидроксигексагидроканнабинол (8-OH-HHC) активно выявляется на торговых интернет площадках рекреационной продукции в виде дистиллята. Дистиллят 8-OH-HHC представляет собой почти равную смесь 8α - и 8β –изомеров, некристаллическое твердое вещество, которое быстро разжижается при температуре от 80°C до 90°C (чуть выше). Расплавленные образцы текучи и легко растекаются. 8-OH-HHC классифицируется как психоактивный каннабиноид. Основные эффекты: расслабляющий, эйфория, повышение аппетита, обезболивающий, снотворный и противовоспалительный. Встречаются и обсуждения свойств вещества на специализированных форумах. Предположительно 8-OH-HHC, как и другие метаболиты, например, 10-Гидроксигексагидроканнабинол (10-OH-HHC) сильнее, чем сам HHC. Поэтому при употреблении продуктов, содержащих рассматриваемое вещество, эффекты могут быть гораздо более интенсивными нежели у его “предшественника”.
Следует отметить, что в конце 2023 года на торговой площадке Cayman Chemical были выявлены предложения о реализации всех 4 стереоизомеров 8(S)-Гидрокси-9(S)-гексагидроканнабинол, 8(R)-Гидрокси-9(R)-гексагидроканнабинол, 8(S)-Гидрокси-9(R)-гексагидроканнабинол и 8(R)-Гидрокси-9(S)-гексагидроканнабинол в качестве аналитических стандартов.
Отсутствие повсеместного контроля, доступность, относительно высокая активность в сочетании с нарастающей популярностью фитоканнабиноидов и слабой их изученностью, придают 8-Гидроксигексагидроканнабинолу (8-OH-HHC) высокую социальную опасность.
Мониторинг распространения вещества продолжается.