145. Гексагидроканнабигексол (HHCH)
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: Гексагидроканнабигексол (HHCH)
Номенклатурное название: 3-Hexyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Молекулярная формула: C22H34O2
Молекулярная масса: 330,5
Инициатор/Территориальная единица: Королевство Швеция
Российская Федерация: контроль за оборотом Гексагидроканнабигексола не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом Гексагидроканнабигексола не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Общее название: Гексагидроканнабигексол (HHCH). Классификация вещества: каннабиноид.
Соединение Гексагидроканнабигексол (HHCH) по химической структуре имеет сходство с Гексагидроканнабинолом (HHC), который был официально зарегистрирован в октябре 2022 года, а в ноябре 2022 года был поставлен под интенсивный мониторинг. Гексагидроканнабигексол является его высшим гомологом, отличается наличием в боковой цепи гексил-радикала вместо пентил-. Также Гексагидроканнабигексол имеет структурное сходство с Гексагидроканнабинол AC, о котором официально объявлено в декабре 2022 года, является гидрированным производным Тетрагидроканнабигексола и гидрированным высшим гомологом Δ9-ТГК.
Впервые соединение Гексагидроканнабигексол (HHCH) было синтезировано и исследовано в 1942 году под руководством Роджера Адамса. В этом исследовании сообщается о н-гексиловых гомологах Δ9-ТГК и HHC, т.е. о Тетрагидроканнабигексоле (THCH) и Гексагидроканнабигексоле (HHCH). Было установлено, что они более эффективны, чем другие исследованные соединения с заменой длины алкильной боковой цепи (С3-С5, С7-С8).
Недавно Гексагидроканнабигексол (HHCH) был обнаружен в растении Cannabis sativa вместе с каннабидигексолом (CBDH), при использовании метода UHPLC-HESI-Orbitrap. Молекула Гексагидроканнабигексола (HHCH) содержит три стереогенных центра и, следовательно, возможно существование восьми стереоизомеров. В настоящее время доступны эталонные стандарты 9(R)-Гексагидроканнабигексола и 9(S)-Гексагидроканнабигексола.
Информация о фармакологии и токсикологии вещества ограниченна. Согласно научным исследованиям Боу и Римольди, длина алкильной боковой цепи Δ9-ТГК напрямую коррелирует со сродством связывания с рецепторами CB1 и CB2, причем увеличение длины цепи приводит к увеличению сродства связывания для обоих рецепторов. Алкильная цепь длиной от 5 до 8 атомов углерода является оптимальной, при этом сродство связывания снижается при включении более коротких и более длинных алкильных цепей. В публикации 1942 года Роджер Адамс и его коллеги на основе анализа атаксии собак предсказали, что гомологи THC и HHC с шестиуглеродной боковой цепью будут иметь самую высокую эффективность. Однако более свежих публикаций о фармакологической активности Гексагидроканнабигексола пока не выявлено.
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 09.10.2022 о FUBIAT как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе образца липкой пасты оранжевого цвета объемом 0,5 мл, изъятого таможней Швеции в июне 2023 года (отчет об изъятии: EDND-CR-2023-867). Структура вещества была подтверждена с использованием методов ГХ-МС и ЯМР в таможенной лаборатории Швеции.
Мониторинг распространения вещества продолжается.
Источники:
- https://aipsin.com/newsubstance/1077/
- https://www.aekwien.at/documents/263869/1705274/231010_Warnungen_KW_38.pdf
- Adams R, Loewe S, Smith CM, McPhee WD (March 1942). "Tetrahydrocannabinol homologs and analogs with marihuana activity. XIII". Journal of the American Chemical Society. 64 (3): 694–697. doi:10.1021/ja01255a061