284. Иботеновая кислота (Ibotenic Acid)
Раздел I.A. Вещества с подтвержденной структурой
Активное действующее вещество: Иботеновая кислота (Ibotenic Acid)
Номенклатурное название: (2S)-2-Amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)acetic acid
Молекулярная формула: C5H6N2O4
Молекулярная масса: 158,11
Российская Федерация: контроль за оборотом Иботеновой кислоты не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом Иботеновой кислоты не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Соединение Иботеновая кислота классифицируется как изоксазол, относится к природным психоактивным веществам, которое содержится в плодовых телах грибов рода Amanita. Обладает психоактивным, нейротоксичным и инсектицидным действием.
Впервые Иботеновая кислота была выделена японскими учеными в 1964 году, а синтезирована в 1965 году. Согласно литературным данным, при сушке грибов Amanita muscaria не более 30% Иботеновой кислоты превращается в Мусцимол, тогда как при быстром декарбоксилировании (кипячение в воде при pH=2,7 в течение 3 часов) степень превращения может достигать почти 100%.
Иботеновая кислота - нейротоксин, вызывающий возбуждение ЦНС и отвечающий за эйфорию, галлюцинаторные реакции, конвульсии и приступы, схожие с эпилепсией. Прием в чистом виде вызывает тяжелую интоксикацию, сопровождающуюся нарушением сознания. В течение 30-60 мин после приема появляются такие реакции как нарушение координации движения, дрожание конечностей, сонливость, спутанность сознания, эйфория, зрительные, слуховые искажения, чувство невесомости. Значительная часть иботеновой кислоты преобразуется в мусцимол, усиливая его действие. Клинические эффекты зависят от размера принятой дозы, индивидуальных особенностей человека, изначального состояния психики. Поэтому потребители могут описывать пережитый опыт по-разному. Иботеновая кислота вызывает отмирание клеток головного мозга.
Психоактивный эффект объясняют действием иботеновой кислоты как неселективного агониста глутаматных NMDA-рецепторов, что приводит к возбуждению нервных клеток и увеличению в них уровня ионов кальция. Считается, что иботеновая кислота, как и мусцимол, влияют на содержание моноаминов (норадреналина, серотонина и дофамина) в мозгу в той же степени, что и ЛСД, однако такое действие, по-видимому, является не прямым, а опосредуется ГАМК-эргической системой мозга.
Обращаем Ваше пристальное внимание, что в феврале 2023 года торговых интернет-площадках (в том числе и на площадке Cayman) были выявлены предложения о реализации вещества Иботеновая кислота в виде порошка. Появление в качестве самостоятельного продукта синтетической формы АДВ распространенного «природного» рекреационного продукта (грибов Amanita muscaria) является намечающимся опасным трендом современного рынка. Присутствие Иботеновой кислоты на рынке в виде самостоятельного дешевого и доступного вещества в сочетании с популярностью в последнее время продуктов Amanita, на фоне отсутствия их контроля практически во всех странах, может привести к значительному росту как числа потребителей, так и случаев отправлений, а соответственно значительно увеличивает социальную опасность всей группы продуктов переработки этих грибов.
Мониторинг распространения вещества продолжается.
Источники:
- https://www.caymanchem.com/product/38029/ibotenic-acid-(crm)
- https://www.reddit.com/r/AmanitaMuscaria/comments/ue1zwb/everybody_talks_about_ibotenic_acidmuscimol/
- https://www.reddit.com/r/AmanitaMuscaria/comments/yofnrm/all_the_time_ive_been_wondering_if_the_ibotenic/
- Tsujikawa, K., Kuwayama, K., Miyaguchi, H., Kanamori, T., Iwata, Y., Inoue, H., … Kishi, T. (2007). Determination of muscimol and ibotenic acid in Amanita mushrooms by high-performance liquid chromatography and liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Journal of Chromatography B, 852(1-2), 430–435. doi:10.1016/j.jchromb.2007.01.046