113. BZO-CHMOXIZID (CHM-MDA-19)
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: BZO-CHMOXIZID (CHM-MDA-19)
Номенклатурное название: N'-[1-(Cyclohexylmethyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide
Молекулярная формула: C22H23N3O2
Молекулярная масса: 361,44
Инициатор/Территориальная единица: Венгрия
Российская Федерация: контроль за оборотом BZO-CHMOXIZID не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом BZO-CHMOXIZID не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Общее название: BZO-CHMOXIZID. Классификация веществ: синтетический каннабиноид, подгруппа иминоиндолинона.
Соединение BZO-CHMOXIZID (CHM-MDA-19) представляет собой синтетический каннабиноид с изатиноподобным ядром, где оксогруппа в 3-положении кольца заменена на азот. Является структурным аналогом MDA-19, BZO-POXIZID (MDA-19 pentyl) и 5F-BZO-POXIZID (5F-MDA-19 analogue), о которых было официально заявлено в 2016 и 2021 годах, соответственно.
Данный тип синтетических каннабиноидов появился на рынке относительно недавно в качестве потенциальной замены традиционных синтетических каннабиноидов на основе индола и индазола после объявления Китаем в июле 2021 года о постановке «классических» синтетических каннабиноидов под контроль.
Аббревиатура для обозначения этой группы веществ была предложена специалистами Cayman Chemical и NPS Discovery на основе нового подхода в образовании названий, которое они разработали для этого подкласса синтетических каннабиноидов «OXIZIDs».
Соединение BZO-CHMOXIZID имеет два изомера, E и Z, которые, предположительно, будут совместно элюироваться при газохроматографическом анализе. Также ожидается, что масс-спектры этих изомеров будут почти идентичными, и соответственно, для их разделения помимо ГХ-МС потребуется использование дополнительных методов анализа, таких как ЯМР.
В литературе описан синтез вещества CHM-MDA-19 с получением продукта в виде твердого вещества желтого цвета с температурой плавления 140-141 °C. Приведены характеристики, полученные с использованием методов 1H и 13C ЯМР и HRMS.
Информация о фармакологии и токсикологии CHM-MDA-19 ограничена. Основываясь на его структурном сходстве с другими синтетическими каннабиноидами, такими как MDA-19, можно предположить, что CHM-MDA-19 будет действовать как агонист каннабиноидных рецепторов.
В 2008 году в работе https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18666769/ был описан синтез и приведены характеристики ряда производных N-алкилизатинацилгидразона, включая CHM-MDA-19 (соединение 52). Некоторые из них были охарактеризованы как новые аналоги синтетических каннабиноидов с высокой функциональной активностью и селективностью в отношении CB2 рецепторов человека. Был продемонстрирован эффект «внутрициклического замещения азота» и его влияние на повышение сродства к рецепторам. Кроме того, авторы заявили, что замена алифатической цепи на циклогексилметил в CHM-MDA-19 приводит к значительному увеличению функциональной активности как по CB2 так и по CB1 рецепторам.
Официальное уведомление Венгрии (уведомление на EWS-форуме 23.12.2021) о BZO-CHMOXIZID (CHM-MDA-19) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757 / JHA, основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе 0,82 г порошка желтого цвета, изъятого полицией Венгрии в Веспреме 30 сентября 2021 года (отчет об изъятии: EDND-CR-2021-1024). Структура вещества была подтверждена методами ГХ-МС, ИК-Фурье, и ЯМР Венгерским институтом Судебной медицины и Департаментом по расследованию наркотиков.
В августе 2021 года вещество BZO-CHMOXIZID (CHM-MDA-19) было идентифицировано методом ГХ-МС в составе 458 г порошка бледно-зеленого цвета, изъятого в Текирдаге, Турция.
Также BZO-CHMOXIZID (CHM-MDA-19) был обнаружен в составе образцов растительного материала, изъятых в США в ноябре 2021 года, о чем было сообщено Агентством судебной экспертизы округа Индианаполис-Мэрион, Центром судебных исследований и образования (CFSRE) и NPS Discovery.
Мониторинг распространения продолжается.
Источники:
- https://forum.goeg.at/EwsForum/default.aspx?g=posts&t=1883
- https://www.npsdiscovery.org/wp-content/uploads/2021/11/BZO-CHMOXIZID
- Philippe Diaz, Jijun Xu, Fanny Astruc-Diaz, Hao-Min Pan, David L Brown, Mohamed Naguib, Design and synthesis of a novel series of N-alkyl isatin acylhydrazone derivatives that act as selective cannabinoid receptor 2 agonists for the treatment of neuropathic pain, J Med Chem 2008 Aug 28;51(16):4932-47. doi: 10.1021/jm8002203.