111. 5,3-AB-CHMFUPPYCA
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: 5,3-AB-CHMFUPPYCA
Номенклатурное название: N-(1-Carbamoyl-2-methylpropyl)-1-(cyclohexylmethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
Молекулярная формула: C22H29FN4O2
Молекулярная масса: 400,5
Инициатор/Территориальная единица: Германия
Российская Федерация: 5,3-AB-CHMFUPPYCA - Список I, Наркотические средства, подлежит контролю как производное N-(1-карбамоил-2-метилпропил)-1-пентил-5-фенил-1H-пиразол-3-карбоксамида.
Республика Беларусь: 5,3-AB-CHMFUPPYCA - Список 1 особо опасных наркотических средств и психотропных веществ, не используемых в медицинских целях.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Общее название: 5,3-AB-CHMFUPPYCA. Классификация веществ: синтетический каннабиноид.
Соединение 5,3-AB-CHMFUPPYCA представляет собой синтетический каннабиноид подгруппы пиразола. 5,3-AB-CHMFUPPYCA является региоизомером вещества 3,5-AB-CHMFUPPYCA (отличается расположением заместителя в пиразольном кольце), о котором было официально заявлено в 2015 году. При идентификации и разделении этих двух веществ могут возникнуть проблемы, так как они имеют одинаковую молекулярную массу и аналогичные схемы фрагментации. В результате могут потребоваться дополнительные методы исследования помимо ГХ-МС, такие как FTIR или ЯМР.
5,3-AB-CHMFUPPYCA имеет структурное сходство с такими синтетическими каннабиноидами, как римонабант, 5F-5,3-AB-PFUPPYCA (AZ-037) и 5F-3,5-AB-PFUPPYCA. В научной литературе описан синтез соединений 5,3-AB-CHMFUPPYCA и 3,5-AB-CHMFUPPYCA. Также описаны аналитические характеристики обоих региоизомеров с использованием методов ГХ-МС, ЖХ-МС, ЯМР (1H, 13C и 19F) и рентгеновской кристаллографии.
Информация о фармакологии и токсикологии 5,3-AB-CHMFUPPYCA ограничена. Основываясь на структурном сходстве с другими каннабиноидами, такими как 5F-5,3-ABPFUPPYCA и 5F-3,5-AB-PFUPPYCA, можно предположить, что 5,3-AB-CHMFUPPYCA будет действовать как агонист каннабиноидных рецепторов. В литературе описан метаболизм фазы I «in vitro» 5,3-AB-CHMFUPPYCA и 3,5-AB-CHMFUPPYCA в объединенных микросомах печени человека.
Официальное уведомление Германии (уведомление на EWS-форуме 23.12.2021) о 5,3-AB-CHMFUPPYCA как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757 / JHA, основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе 51,78 г порошка бежевого цвета, изъятого полицией Германии в Нижней Саксонии 3 марта 2021 года (отчет об изъятии: EDND-CR-2021-894). Структура вещества была подтверждена методами ГХ-МС, ИК-Фурье, ЖХ-МС, Рамановской спектроскопии и ЯМР в рамках проекта ADEBAR plus, финансируемого ЕС. Смесь 5,3-AB-CHMFUPPYCA и 3,5-AB CHMFUPPYCA была идентифицирована в изъятом образце на основе спектроскопии комбинационного рассеяния и анализа FTIR.
Мониторинг распространения продолжается.
Источники:
- https://forum.goeg.at/EwsForum/default.aspx?g=posts&t=1883
- https://www.caymanchem.com/product/18296/5%2C3-ab-chmfuppyca
- Gavin McLaughlin, Noreen Morris, Pierce V Kavanagh, John D Power, Brendan Twamley, John O'Brien, Brian Talbot, Geraldine Dowling, Simon D Brandt, The synthesis and characterization of the 'research chemical' N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(cyclohexylmethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide (3,5-AB-CHMFUPPYCA) and differentiation from its 5,3-regioisomer, Drug Test Anal 2016 Sep;8(9):920-9. doi: 10.1002/dta.1864.