164. Δ8-Тетрагидроканнабигексол (Δ8-THCH)
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: Δ8-Тетрагидроканнабигексол (Δ8-THCH)
Номенклатурное название: (6aR,10aR)-3-Hexyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Молекулярная формула: C22H32O2
Молекулярная масса: 328,5
Инициатор/Территориальная единица: Королевство Швеция
Российская Федерация: Δ8-Тетрагидроканнабигексол – Список I Наркотические средства, подлежит контролю как производное Δ8-ТГК.
Республика Беларусь: контроль за оборотом Δ8-Тетрагидроканнабигексола не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Общее название: Δ8-Тетрагидроканнабигексол (Δ8-THCH). Классификация вещества: каннабиноид.
Соединение Δ8-Тетрагидроканнабигексол (Δ8-THC-H), также известное под названием JWH-124, по химической структуре является высшим гомологом Δ8-ТГК, который контролируется на Международном уровне. Отличие заключается в длине алкильной боковой цепи резорцина (гексил-радикал вместо пентил-). Также Δ8-Тетрагидроканнабигексол является низшим гомологом Δ8-Тетрагидроканнабифорол (Δ8-THCP), официальное уведомление о котором было сделано в марте 2024 года и позиционным изомером (по положению двойной связи) каннабиноида Δ9-Тетрагидроканнабигексол.
Δ8-Тетрагидроканнабигексол имеет структурное сходство с контролируемым на Международном уровне Δ9-ТГК и с другими полусинтетические каннабиноидами, например, Гексагидроканнабинол (HHC) - официальное уведомление в октябре 2022 г. и помещено под интенсивный мониторинг с 7 ноября 2022 г.
Соединения Δ8-Тетрагидроканнабигексол, Δ9-Тетрагидроканнабигексол, Δ8-ТГК ME, Δ9-ТГК ME, Каннабидигексол, Каннабидиол ME и Каннабихромегексол являются изомерами. При идентификации и распознавании этих изомеров могут возникнуть аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. Поэтому помимо ГХ-МС метода могут потребоваться и другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.
Информация о фармакологии и токсикологии Δ8-THCH ограничена. В результате проведенных исследований было установлено, что Δ8-Тетрагидроканнабигексол действует как агонист СВ1 рецептора, и его константа ингибирования Ki = 41 нМ сопоставима с таковыми для Δ8-ТГК (Ki = 44 нМ) и Δ9-ТГК (Ki = 40,7 нМ).
В исследовании Брауна и др. на мышах в печени было идентифицировано десять метаболитов Δ8-THCH. При этом основным путем биотрансформации является гидроксилирование и окисление по С-11. Другие метаболиты представляли собой в основном гидроксилированные производные этих соединений. Метаболиты, содержащие две гидроксигруппы в боковой цепи, присутствовали в низких концентрациях.
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 31.05.2024 о Δ8-Тетрагидроканнабигексол (Δ8-THCH) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе 5 мл густой коричневой жидкости, изъятой таможней Швеции в аэропорту Мальмё, 24 октября 2023 года (отчет: EDND-CR-2024-158). Образец жидкости находился в стеклянном флаконе, с наклейкой с рукописным текстом «THCH». Изъятый образец направлялся из США (Сан-Антонио, Техас) в Швецию (Свериге, Мунка-Льюнгби).
В составе образца было также идентифицировано вещество Δ9-Тетрагидроканнабигексол. Структура обоих веществ была подтверждена методом ГХ-МС при сравнении с эталонными стандартами в Шведской таможенной лаборатории.
Источники:
- https://workpage.ews-nfp.bg/wp-content/uploads/2024/06/EU-EWS-RCS-FN-2024-0014_delta-9-THCH.pdf
- Brown, N. K., et al. (1988). Metabolism of n-hexyl-homologues of delta-8-tetrahydrocannabinol and delta-9-tetrahydrocannabinol in the mouse. European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics, 13(3), 165–176, DOI: 10.1007/BF03189936
- https://aipsin.com/newsubstance/1410/