Общее название: Δ9-Тетрагидроканнабигексол (Δ9-THCH). Классификация вещества: каннабиноид.
Соединение Δ9-Тетрагидроканнабигексол (Δ9-THCH) является высшим гомологом Δ9-ТГК, который контролируется на Международном уровне. Отличие заключается в длине алкильной боковой цепи резорцина (гексил-радикал вместо пентил-). Также Δ9-Тетрагидроканнабигексол является низшим гомологом Δ9-Тетрагидроканнабифорол (Δ9-THCP), официальное уведомление о котором было сделано в сентябре 2023 года. Отличие также заключается в длине алкильной боковой цепи резорцина (гексил-радикал вместо гептил-).
Δ9-Тетрагидроканнабигексол имеет структурное сходство с контролируемым на Международном уровне Δ8-ТГК и с другими полусинтетические каннабиноидами, такими как Бутил-Δ9-ТГК (THCB)- официальное уведомление в марте 2024 года и Гексагидроканнабинол (HHC)- официальное уведомление в октябре 2022 г. и помещено под интенсивный мониторинг с 7 ноября 2022 г.
Соединения Δ9-Тетрагидроканнабигексол, Δ8-Тетрагидроканнабигексол, Δ8-ТГК ME, Δ9-ТГК ME, Каннабидигексол, Каннабидиол ME и Каннабихромегексол являются изомерами. При идентификации и распознавании этих изомеров могут возникнуть аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. Поэтому помимо ГХ-МС метода могут потребоваться и другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.
В литературе были описаны синтез Δ9-Тетрагидроканнабигексола и его идентификация в лекарственном сорте Каннабиса.
Молекула Δ9-Тетрагидроканнабигексола содержит два стереогенных центра, поэтому возможно существование четырех возможных стереоизомеров.
Информация о фармакологии и токсикологии Δ9-THCH ограничена. Согласно недавней публикации Янссенса и др., Δ9-THCH предположительно обладает такой же психоактивностью, как и Δ9-ТГК. В частности, Δ9-THCH (соединение 5) продемонстрировал более высокие максимальные эффекты и более высокую эффективность по сравнению с Δ9-ТГК. Δ9-THCH также был описан в нескольких патентах, где указывался метод перорального применения каннабиноида у пациентов с аутоиммунными заболеваниями и гипертонией, в композициях, содержащих экстракт, полученный из каннабиса, для лечения симптомов боли и воспаления и в композициях из грибов и каннабиса для лечения расстройств ЦНС и улучшения психического здоровья.
В исследовании Брауна и др. на мышах в печени было идентифицировано одиннадцать метаболитов Δ9-THCH. При этом основным путем биотрансформации является гидроксилирование и окисление по С-11. Другие метаболиты представляли собой в основном гидроксилированные производные этих соединений. Метаболиты, содержащие две гидроксигруппы в боковой цепи, присутствовали в низких концентрациях.
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 31.05.2024 о Δ9-Тетрагидроканнабигексол (Δ9-THCH) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе 5 мл густой коричневой жидкости, изъятой таможней Швеции в аэропорту Мальмё, 24 октября 2023 года (отчет: EDND-CR-2024-158). Образец жидкости находился в стеклянном флаконе, с наклейкой с рукописным текстом «THCH». Изъятый образец направлялся из США (Сан-Антонио, Техас) в Швецию (Свериге, Мунка-Льюнгби).
В составе образца было также идентифицировано вещество Δ8-Тетрагидроканнабигексол. Структура обоих веществ была подтверждена методом ГХ-МС при сравнении с эталонными стандартами в Шведской таможенной лаборатории. Сообщается, что Δ9-THCH встречается в интернет магазинах в различных комбинациях с другими каннабиноидами, например, Бутил-Δ9-ТГК (THCB) или Δ9-ТГК ME. Шведский информационный центр по ядам также сообщил о получении нескольких звонков по поводу Δ9-THCH.
​