191. 1P-AL-LAD
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: 1P-AL-LAD
Номенклатурное название: (6aR,9R)-7-Allyl-N,N-diethyl-4-propionyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
Молекулярная формула: C25H31N3O2
Молекулярная масса: 405,53
Инициатор/Территориальная единица: Словения
Российская Федерация: 1P-AL-LAD – Список I Наркотические средства, подлежит контролю как производное Лизергиновой кислоты.
Республика Беларусь: контроль за оборотом 1P-AL-LAD не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Общее название: 1P-AL-LAD. Классификация вещества: триптамин, подгруппа лизергидов (эрголин).
Соединение 1P-AL-LAD по химической структуре имеет сходство с известным веществом ЛСД, оборот которого находится под Международным контролем (Список I Единого документа Организации Объединенных Наций 1971 г.) 1P-AL-LAD является N1-ацильным производным AL-LAD (официальное уведомление в 2015 году), а также имеет структурное сходство с 1cP-AL-LAD (официальное уведомление в 2021 году) и с другими лизергамидами, которые имеют пропаноильную группу на атоме азота в индольном фрагменте, такими как 1P-LSD и 1P-ETH-LAD (официальное уведомление в 2015 и 2017 годах соответственно).
Вещества SYN-L-073, SYN-L-198 и 1-циклобутенокарбонил-LSD, описанные в патенте 2023 года (WO 2024/028495 A1) как «пролекарства» замещенных эрголинов и в настоящее время не отслеживаемые EUDA, являются изомерами 1P-AL-LAD. Идентификация и распознавание этих изомеров может вызывать определенные аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. В результате в дополнение к ГХ-МС исследованию могут понадобиться другие аналитические методы, такие как ИК-Фурье или ЯМР.
В литературе (Kavanagh PV) описаны методы обнаружения и аналитическая характеристика 1P-AL-LAD с использованием масс-спектрометрии, жидкостной хроматографии, ИК-спектроскопии и ЯМР-анализа.
Молекула 1P-AL-LAD содержит два стереогенных центра и, следовательно, могут существовать 4 возможных энантиомера.
Информация о фармакологии и токсикологии 1P-AL-LAD ограничена. Результаты, полученные in vivo из поведенческой реакции подергивания головы у мышей, указывают на то, что 1P-AL-LAD продемонстрировал эффекты, подобные ЛСД. Исследования метаболизма in vitro выявили 14 метаболитов, причем метаболит AL-LAD является основным продуктом гидролиза, что согласуется с гипотезой о том, что 1P-AL-LAD может действовать как «пролекарство» (Brandt SD). Была описана поведенческая активность AL-LAD, подобная ЛСД, у грызунов (Hoffman AJ).
Соединение 1P-AL-LAD был описано в патентной литературе, где рассматривались различные потенциальные медицинские применения вещества (WO 2024/028495 A1).
Источники:
- https://workpage.ews-nfp.bg/wp-content/uploads/2024/11/EU-EWS-RCS-FN-2024-0039_1P-AL-LAD.pdf
- Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, et al. Analytical profile, in vitro metabolism and behavioral properties of the lysergamide 1P-AL-LAD. Drug Test Anal. 2022;14(8):1503‐1518, DOI: 10.1002/dta.3281
- Kavanagh PV, Westphal F, Pulver B, et al. Analytical profile of the lysergamide 1cP-AL-LAD and detection of impurities. Drug Test Anal. 2023;15(3):277‐291, doi: 10.1002/dta.3397
- Hoffman AJ, Nichols DE. Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives. J Med Chem. 1985;28(9):1252-1255, DOI: 10.1021/jm00147a022
- Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, et al. Return of the lysergamides. Part II: Analytical and behavioural characterization of N6-allyl-6-norlysergic acid diethylamide (AL-LAD) and (2'S,4'S)-lysergic acid 2,4-dimethylazetidide (LSZ). Drug Test Anal. 2017;9(1):38-50, DOI 10.1002/dta.1985
- Stratford A, Williamson, JPB. Prodrugs of substituted ergolines. 08 February 2024; WO 2024/028495 A1.
- Kruegel AC. Novel ergolines and methods of treating mood disorders. 27 October 2022; WO 2022/226408 A1
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 29.11.2024 о 1P-AL-LAD как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 2023/1322 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе марки-блоттера (общий вес 21,01 мг). Образец был представлен организацией «Stigma» в Любляне 15 апреля 2024 года (Отчет: EDND-CR-2024-589). Пользователь купил образец под названием «1P-AL-LAD» в Интернете за 10 евро за блоттер два года назад. Структура вещества была аналитически подтверждена с использованием методов ЖХ-МС и ВЭЖХ-УФ в Словенской национальной лаборатории здравоохранения, окружающей среды и продуктов питания.