Общее название: (-)-транс-Δ8-ТГК AC (delta-8-THC-O-acetate). Классификация вещества: каннабиноид.
Соединение (-)-транс-Δ8-ТГК AC (delta-8-THC-O-acetate) по химической структуре относится к полусинтетическим каннабиноидам, является ацетилированным производным (-)-транс-Δ8-ТГК, оборот которого контролируется на Международном уровне (Список I Единой конвенции ООН о психотропных веществах 1971 года). Имеет структурное сходство с Δ9-ТГК – Международный контроль (Список I Единой конвенции ООН о психотропных веществах 1971 года) и с другими полусинтетическими каннабиноидами, такими как Δ9-Тетрагидроканнабифорол AC (официальное уведомление в августе 2024 г.), Гексагидроканнабинол AC (официальное уведомление в декабре 2022 г.), Гексагидроканнабифорол AC (официальное уведомление в августе 2024 г.) и Гексагидроканнабинол (HHC) (официальное уведомление в октябре 2022 г. и интенсивный мониторинг с 7 ноября 2022 г.).
Вещества (-)-транс-Δ8-ТГК AC, Δ9-ТГК AC и Δ8-изо-ТГК AC являются изомерами. Идентификация и распознавание этих изомеров может вызывать определенные аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. В результате, в дополнение к ГХ-МС исследованию могут понадобиться другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.
Молекула (-)-транс-Δ8-ТГК AC имеет два стереогенных центра, и поэтому могут существовать четыре возможных стереоизомера.
Информация о фармакологии и токсикологии (-)-транс-Δ8-ТГК AC отсутствует. Основываясь на его структурном сходстве с Δ8-ТГК, можно предположить, что вещество будет действовать как агонист каннабиноидных рецепторов.
Присутствие ацетатных эфиров полусинтетических фитоканнабиноидов THCP, HHC и HHCP было выявлено в коммерчески доступных продуктах. Однако до сих пор для большинства из них нет фармакологических исследований. Предполагается, что они, вероятно, будут по крайней мере такими же мощными, как их предшественники (Zawatsky C, et al.).
Еще в 1942 году в лаборатории Бюро по борьбе с наркотиками США был синтезирован и выделен изомер ТГК-О-ацетата с неизвестным на тот момент положением двойной связи в алициклическом кольце (Wollner, H. J., et al.). Позже было установлено (Adams, R., et al. ), что полученное соединение обладает в 2 раза большей эффективностью по сравнению с Δ9-ТГК, основываясь на способности вызывать атаксию у собак.
Недавно ученые (Munger KR, et al.) выдвинули гипотезу, что вейпинг ацетатов каннабиноидов может привести к воздействию кетена, поскольку ацетаты каннабиноидов и ацетат витамина Е оба содержат фрагменты фенилацетата. Эта гипотеза вытекала из ранее опубликованной работы в 2019 году о зарегистрированном образовании кетена после вейпинга ацетата витамина Е, что привело к рассмотрению кетена как возможного «возбудителя повреждения легких, связанного с использованием электронных сигарет или вейпинга (EVALI)». Обнаружили, что «кетен постоянно наблюдался в паровых конденсатах» коммерческих продуктов, содержащих Δ8-ТГК AC, Каннабинол AC и Каннабидиол AC, приобретенных в интернет-магазинах
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 19.08.2024 о (-)-транс-Δ8-ТГК AC (delta-8-THC-O-acetate) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 2023/1322 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе различных образцов, изъятых в разных странах ЕС.
1. (-)-транс-Δ8-ТГК AC был обнаружен в смеси с Гексагидроканнабинол (HHC) и Гексагидроканнабинол AC в составе двух образцов растительного материала, общей массой 25,47 г, изъятых полицией Италии 23 апреля 2024 года (отчет: EDND-CR-2024-390). Также в составе образцов были обнаружены Δ9-ТГК и Каннабинол AC. Структура вещества (-)-транс-Δ8-ТГК AC была подтверждена с использованием методов ГХ-МС и ЯМР в лаборатории токсикологии Миланского университета.
2. (-)-транс-Δ8-ТГК AC был обнаружен в составе 100 г жидкости желтого цвета, изъятого в Швейцарии в рамках проекта «NETZWERK ADEBAR», финансируемого ЕС 7 декабря 2021 года (отчет: EDND-CR-2024-389). Структура вещества была подтверждена с использованием методов ГХ-МС, ВЭЖХ-МС, ГХ-IК и ЯМР.

​