0%
Бутил-Δ8-ТГК AC (delta-8-THCB-O-acetate)

179. Бутил-Δ8-ТГК AC (delta-8-THCB-O-acetate)

Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ

Активное действующее вещество: Бутил-Δ8-ТГК AC (delta-8-THCB-O-acetate)

Номенклатурное название: (6aR,10aR)-3-Butyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl acetate

Молекулярная формула: C22H30O3

Молекулярная масса: 342,47

Инициатор/Территориальная единица: Королевство Швеция

Российская Федерация: контроль за оборотом Бутил-Δ8-ТГК AC не установлен.

Республика Беларусь: контроль за оборотом Бутил-Δ8-ТГК AC не установлен.

Подробнее в AIPSIN:

Бутил-Δ8-ТГК AC.

Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Общее название: Бутил-Δ8-ТГК AC (delta-8-THCB-O-acetate). Классификация вещества: каннабиноид.
Соединение Бутил-Δ8-ТГК AC (delta-8-THCB-O-acetate) по химической структуре относится к полусинтетическим каннабиноидам, имеет структурное сходство с Δ8-ТГК, оборот которого находится под Международным контролем (Список I Единой конвенции ООН о психотропных веществах 1971 года). Отличие заключается в наличии ацетатной группы и длине алкильной боковой цепи в резорциновом фрагменте (бутил- вместо пентил-радикала). Также Бутил-Δ8-ТГК AC имеет структурное сходство с контролируемым на Международном уровне Δ9-ТГК (Список I Единой конвенции ООН о психотропных веществах 1971 года) и с другими полусинтетическими каннабиноидами, такими как Бутил-Δ9-ТГК, (официальное уведомление в марте 2024 года), Δ9-Тетрагидроканнабифорол AC (официальное уведомление в августе 2024 года) и (-)-транс-Δ8-ТГК AC (официальное уведомление в августе 2024 года).
Вещества Бутил-Δ8-ТГК AC и Бутил-Δ9-ТГК AC являются изомерами. Идентификация и распознавание этих изомеров может вызывать определенные аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. В результате, в дополнение к ГХ-МС исследованию могут понадобиться другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.
Молекула Бутил-Δ8-ТГК AC имеет два стереогенных центра, и поэтому могут существовать четыре возможных стереоизомера.
Информация о фармакологии и токсикологии Бутил-Δ8-ТГК AC отсутствует. Основываясь на его структурном сходстве с Δ8-ТГК, можно предположить, что вещество будет действовать как агонист каннабиноидных рецепторов.
Присутствие ацетатных эфиров полусинтетических фитоканнабиноидов THCP, HHC и HHCP было выявлено в коммерчески доступных продуктах. Однако до сих пор для большинства из них нет фармакологических исследований. Предполагается, что они, вероятно, будут по крайней мере такими же мощными, как их предшественники (Zawatsky C, et al.).
В научных исследованиях (Linciano P, et al.) было установлено, что Бутил-Δ9-ТГК проявляет связывающую аффинность к CB1 (Ki = 15 нМ) и CB2 (Ki = 51 нМ) рецепторам, сравнимую с Δ9-ТГК и более высокую, чем Тетрагидроканнабиварин (Δ9-THCV) [4]. Кроме того, Бутил-Δ9-ТГК проявил анальгетические эффекты в формалиновом тесте на мышах, а тетрадные тесты (tetrad test) показали, что он должен быть частичным агонистом рецептора CB1.
Недавно ученые (Munger KR, et al.) выдвинули гипотезу, что вейпинг ацетатов каннабиноидов может привести к воздействию кетена, поскольку ацетаты каннабиноидов и ацетат витамина Е оба содержат фрагменты фенилацетата. Эта гипотеза вытекала из ранее опубликованной работы в 2019 году о зарегистрированном образовании кетена после вейпинга ацетата витамина Е, что привело к рассмотрению кетена как возможного «возбудителя повреждения легких, связанного с использованием электронных сигарет или вейпинга (EVALI)». Обнаружили, что «кетен постоянно наблюдался в паровых конденсатах» коммерческих продуктов, содержащих Δ8-ТГК AC, Каннабинол AC и Каннабидиол AC, приобретенных в интернет-магазинах
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 19.08.2024 о Бутил-Δ8-ТГК AC (delta-8-THCB-O-acetate) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 2023/1322 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе 10 г жидкости светло-желтого цвета, изъятой таможней Швеции 11 марта 2024 года (отчет: EDND-CR-2024-519.
Структура вещества была подтверждена с использованием методов ГХ-МС и ЯМР Шведским национальным центром судебной экспертизы (NFC).


Источники:

- https://workpage.ews-nfp.bg/wp-content/uploads/2024/08/EU-EWS-RCS-FN-2024-0026_delta-8-THCB-O-acetate.pdf
- https://www.caymanchem.com/product/40721/%CE%B48-thcb-acetate
- https://aipsin.com/newsubstance/1407/
- Zawatsky C, et al. Cannabidiol-derived cannabinoids: The unregulated designer drug market following the 2018 Farm Bill. Med Cannabis Cannabinoids 2024;7:10–18, DOI: 10.1159/000536339
- Linciano P, et al. Isolation of a high-affinity cannabinoid for the human CB1 receptor from a medicinal Cannabis sativa variety: Δ9-tetrahydrocannabutol, the butyl homologue of Δ9-tetrahydrocannabinol. Journal of natural products. 2019;83(1):88-98. doi: 10.1021/acs.jnatprod.9b00876.
- Munger KR, et al. Vaping cannabinoid acetates leads to ketene formation. Chemical Research in Toxicology. 2022;35(7):1202-5. DOI: 10.26434/chemrxiv-2022-v379b
- Wu D, et al. Potential for release of pulmonary toxic ketene from vaping pyrolysis of vitamin E acetate. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2020;117(12):6349-55. DOI: 10.1073/pnas.1920925117

Карта

Свойства изображения
Размытие

0px

Оттенки серого

0%

Яркость

100%

Контраст

100%

Поворот оттенка

0deg

Инвертирование

0%

Прозрачность

100%

Насыщенность

100%

Сепия

0%

Форма изображения
Маcштаб по X

0%

Маcштаб по Y

0%

Расположение X

50%

Расположение Y

50%

Перекос X

0deg

Перекос Y

0deg