Общее название: Δ9-Тетрагидроканнабифорол AC (delta-9-THCP-O-acetate). Классификация вещества: каннабиноид.
Соединение Δ9-Тетрагидроканнабифорол AC (delta-9-THCP-O-acetate) по химической структуре относится к полусинтетическим каннабиноидам, является ацетилированным производным Δ9-Тетрагидроканнабифорола (официальное уведомление в сентябре 2023 года). Также имеет структурное сходство с Δ8-Тетрагидроканнабифоролом (официальное уведомление в марте 2024 года). Суффикс «-форол» происходит от «сферофорол», общего названия 5-гептил-бензол-1,3-диола, который составляет резорцинильную группировку, присутствующую в структуре HHC-P и THCP.
Δ9-Тетрагидроканнабифорол AC – это дегидрированный аналог полусинтетического каннабиноида Гексагидроканнабифорол AC, официально зарегистрированного в августе 2024 года. Структурно связан с Гексагидроканнабифоролом (официально зарегистрирован в январе 2023 года), с Гексагидроканнабинол AC (официально зарегистрирован в декабре 2022 года) и Гексагидроканнабинолом (официально зарегистрирован в октябре 2022 года и находится под интенсивным контролем с ноября 2022 года).
Δ9-Тетрагидроканнабифорол AC и Δ8-Тетрагидроканнабифорол AC являются изомерами. Идентификация и распознавание этих изомеров может вызывать определенные аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. В результате, в дополнение к ГХ-МС исследованию могут понадобиться другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.
Молекула Δ9-THCP AC имеет два стереогенных центра, и поэтому могут существовать четыре возможных стереоизомера.
Информация о фармакологии и токсикологии Δ9-THCP AC отсутствует. Основываясь на его структурном сходстве с THCP и HHCP AC, можно предположить, что вещество является агонистом каннабиноидных рецепторов.
Присутствие ацетатных эфиров каннабиноидов THCP, HHC и HHCP было выявлено в коммерчески доступных продуктах. Однако до сих пор нет фармакологических исследований этих соединений. Предполагается, что они, вероятно, будут по крайней мере такими же мощными, как их предшественники (Zawatsky C, et al.). Увеличение алкильной боковой цепи на резорциновом фрагменте THCP приводит к 33-кратному повышению сродства к CB1 рецептору по сравнению с Δ9-THC и профилю полного антагониста рецептора CB1 (Citti, C. et al.). Доказано, что высокоэффективные полные антагонисты CB1 вызывают острое повреждение легких, психиатрические кризисы, судороги и повреждение почек (Zawatsky C, et al.).
Недавно ученые выдвинули гипотезу (Munger KR, et al.), что вейпинг ацетатов каннабиноидов может привести к воздействию кетена, поскольку ацетаты каннабиноидов и ацетат витамина Е оба содержат фрагменты фенилацетата. Эта гипотеза вытекала из ранее опубликованной работы в 2019 году о зарегистрированном образовании кетена после вейпинга ацетата витамина Е, что привело к рассмотрению кетена как возможного «возбудителя повреждения легких, связанного с использованием электронных сигарет или вейпинга (EVALI)». Обнаружили, что «кетен постоянно наблюдался в паровых конденсатах» коммерческих продуктов, содержащих Δ8-ТГК AC, Каннабинол AC и Каннабидиол AC, приобретенных в интернет-магазинах.
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 09.08.2024 о Δ9-Тетрагидроканнабифорол AC (delta-9-THCP-O-acetate) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 2023/1322 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе различных образцов, изъятых в разных странах ЕС.
1. Δ9-Тетрагидроканнабифорол AC был обнаружен в составе 5 г вязкой бело-желтой жидкости, изъятой Шведской таможней 28 декабря 2023 года (отчет: EDND-CR-2024-293). Структура вещества была подтверждена с использованием методов ГХ-МС и ЯМР Шведским национальным центром судебной экспертизы (NFC).
2. Δ9-Тетрагидроканнабифорол AC был обнаружен в составе апельсинового масла, изъятого в Швейцарии в рамках проекта «NETZWERK ADEBAR», финансируемого ЕС 1 сентября 2023 года (отчет: EDND-CR-2024-168). Структура вещества была подтверждена с использованием методов ГХ-МС, ВЭЖХ-МС, ГХ-IК и ЯМР.
​