175. Δ8-Тетрагидроканнабиоктил (delta-8-THC-C8)
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: Δ8-Тетрагидроканнабиоктил (delta-8-THC-C8)
Номенклатурное название: (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-octyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Молекулярная формула: C24H36O2
Молекулярная масса: 356,27
Инициатор/Территориальная единица: Дания, Венгрия, Болгария
Российская Федерация: Δ8-Тетрагидроканнабиоктил – Список I Наркотические средства, подлежит контролю как производное Δ8-ТГК.
Республика Беларусь: контроль за оборотом Δ8-Тетрагидроканнабиоктила не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Общее название: Δ8-Тетрагидроканнабиоктил (delta-8-THC-C8). Классификация вещества: каннабиноид.
Соединение Δ8-Тетрагидроканнабиоктил (delta-8-THC-C8), также известное под названием JWH-138, по химической структуре является высшим гомологом контролируемого на Международном уровне Δ8-ТГК (Список I Единой конвенции ООН о психотропных веществах 1971 года). Отличие заключается в длине алкильной боковой цепи на резорциновом фрагменте. Также является высшим гомологом Δ8-Тетрагидроканнабифорола (официальное уведомление в марте 2024 года) и Δ8-Тетрагидроканнабигексола (официальное уведомление в мае 2024 года). Δ8-Тетрагидроканнабиоктил имеет структурное сходство с контролируемым на Международном уровне Δ9-ТГК (Список I Единой конвенции Организации Объединенных Наций о психотропных веществах 1971 года) и с другими полусинтетическими каннабиноидами, такими как (-)-транс-Δ8-ТГК ME (официальное уведомление в июне 2024 года), Бутил-Δ9-ТГК (THCB) (официальное уведомление в марте 2024 года), Δ9-Тетрагидроканнабифорол (официальное уведомление в сентябре 2023 года, и Гексагидроканнабинол (официальное уведомление в октябре 2022 года и интенсивный контроль с 7 ноября 2022 года).
Источники:
- https://workpage.ews-nfp.bg/wp-content/uploads/2024/08/EU-EWS-RCS-FN-2024-0019_NPS_delta-8-THC-C8.pdf
- https://www.caymanchem.com/product/35422/%CE%B48-thc-c8
- Janssens, L. K., et al. Investigation of the intrinsic cannabinoid activity of hemp-derived and semisynthetic cannabinoids with β-arrestin2 recruitment assays-and how this matters for the harm potential of seized drugs. Arch Toxicol (2024), DOI: 10.1007/s00204-024-03769-4
- Thomas, C.R. Compositions and methods for oral administration of cannabinoids. US Patent. 2022; US20220370402
- Martin BR, et al. Manipulation of the tetrahydrocannabinol side chain delineates agonists, partial agonists, and antagonists. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1999;290(3):1065-79. PMID: 10454479
Вещества Δ8-Тетрагидроканнабиоктил, Δ9-Тетрагидроканнабиоктил и Каннабидиол-С8 являются изомерами. Идентификация и распознавание этих изомеров может вызывать определенные аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. В результате, в дополнение к ГХ-МС исследованию могут понадобиться другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.
Молекула Δ8-Тетрагидроканнабиоктил содержит два стереогенных центра, поэтому могут существовать четыре возможных стереоизомера.
Информация о фармакологии и токсикологии вещества ограничена. Согласно недавней публикации Янсенса и др., Δ8-Тетрагидроканнабиоктил, предположительно, имеет более высокий потенциал для активации каннабиноидного рецептора CB1, чем Δ9-ТГК. Согласно другим исследованиям, Δ8-Тетрагидроканнабиоктил (соединение 15) показал более высокие максимальные эффекты и более низкую активность по сравнению с Δ9-ТГК. Δ8-Тетрагидроканнабиоктил был включен в запатентованный метод перорального введения каннабиноидов пациентам с аутоиммунным заболеванием и гипертонией (US Patent. 2022; US20220370402).
Вещество (соединение 6, JWH-138) также было включено в исследование (Martin BR, et al.), оценивающее фармакологическую активность у мышей и рецепторное сродство ряда аналогов ТГК. Было обнаружено, что соединение имеет «рецепторное сродство в 5 раз больше, чем у Δ8-ТГК, и фармакологическую активность в 10 - 20 раз больше, чем у Δ8-ТГК».
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 02.08.2024 о Δ8-Тетрагидроканнабиоктил (delta-8-THC-C8) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 2023/1322 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества составе различных образцов, изъятых в разных странах ЕС.
1. Δ8-Тетрагидроканнабиоктил был идентифицирован в составе растительного материала, содержащегося в двух «косяках», массой 0,75 г, изъятых Датской таможней в Международном почтовом центре в Копенгагене 20 февраля 2024 года (отчет: EDND-CR-2024-248). Посылка была отправлена из Франции. Структура вещества была подтверждена с использованием методов ГХ-МС и ВЭЖХ-МС Отделом судебной химии Копенгагенского университета. Также в составе растительного материала были обнаружены вещества Δ9-Тетрагидроканнабиоктил и Гексагидроканнабифорол AC, оборот которых в настоящее время в ЕС не контролируется.
2. Δ8-Тетрагидроканнабиоктил и Δ9-Тетрагидроканнабиоктил были обнаружены в составе жевательных мармеладок желтого и зеленого цветов, прямоугольной формы (2 шт., нетто 5,62 г), изъятых полицией Венгрии в Будапеште после вспышки 30 отравлений, которые начались в июне 2024 года (отчет: EDND-CR-2024-767). Образцы находились в алюминиевом зип-локе с названием «THCJD». Материал был маркирован как «happybites, THCJD gummies, mixed ZOO» и поставлялся магазином под названием «Cannabis World Budapest - CBD and Hemp».
Сообщалось о следующих симптомах интоксикации: длительная седация (длительностью до 2-3 дней), галлюцинации, тремор покоя, возбуждение и спутанность сознания при пробуждении. Смертельных случаев не зарегистрировано, и большинство пострадавших были иностранными гражданами.
Структура веществ Δ8-Тетрагидроканнабиоктил и Δ9-Тетрагидроканнабиоктил была подтверждена с использованием методов ГХ-МС, ГХ-ИК и ЯМР Венгерским институтом судебной экспертизы.
3. Δ8-Тетрагидроканнабиоктил, Δ9-Тетрагидроканнабиоктил и 10-OH-HHC были обнаружены в составе 300 г желтой смолистой жидкости, содержащейся в трех фирменных бутылках, изъятых Национальным таможенным агентством Болгарии 05 июня 2024 года (отчет: EDND-CR-2024-800). Продукция была заявлена как полифенольная смола. Вещества были обнаружены методом ГХ-МС.