166. (-)-транс-Δ8-ТГК ME (delta-8-THCM)
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: (-)-транс-Δ8-ТГК ME (delta-8-THCM)
Номенклатурное название: (6aR,10aR)-1-Methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
Молекулярная формула: C22H32O2
Молекулярная масса: 328,5
Инициатор/Территориальная единица: Королевство Швеция
Российская Федерация: (-)-транс-Δ8-ТГК ME – Список I Наркотические средства, подлежит контролю как производное Δ8-ТГК.
Республика Беларусь: (-)-транс-Δ8-ТГК ME - Список 1 особо опасных наркотических средств и психотропных веществ, подлежит государственному контролю как простой эфир (-)-транс-Δ8-ТГК.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Общее название: (-)-транс-Δ8-ТГК ME (delta-8-THCM). Классификация вещества: каннабиноид.
Соединение (-)-транс-Δ8-ТГК ME (delta-8-THCM), также известное как метиловый эфир Δ8-тетрагидроканнабинола, представляет собой метиловый эфирный аналог Δ8-ТГК, находящегося под Международным контролем. Вещества (-)-транс-Δ8-ТГК ME, Δ8 -Тетрагидроканнабигексол (Δ8-THCH) и Δ9-Тетрагидроканнабигексол (Δ9-THCH), официально зарегистрированные в мае 2024 года, а также вещества, которые в настоящее время не контролируются EMCDDA, Δ9-ТГК ME, Каннабидиол-C6 (CBDH), Каннабидиол ME (CBDM) и Каннабихромегексол являются изомерами. При идентификации и распознавании этих изомеров могут возникнуть аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. Поэтому помимо ГХ-МС метода могут потребоваться и другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.
В литературе был описан синтез вещества (-)-транс-Δ8-ТГК ME. Молекула (-)-транс-Δ8-ТГК ME содержит два стереогенных центра, поэтому могут существовать четыре возможных стереоизомера.
Доступна ограниченная информация о фармакологии и токсикологии (-)-транс-Δ8-ТГК ME. Исследования фармакологических свойств агонистов и антагонистов серии эфирных аналогов ТГК на мышах (двигательная активность, латентность движения хвоста, гипотермия, кольцевая неподвижность), на крысах (дискриминационный стимул) и определение IC50 in vitro, проведенные Compton и соавт., показали, что их активность намного ниже, чем у Δ9-ТГК. Было высказано предположение, что фенольный гидроксильный фрагмент может быть важен для связывания с рецептором и эффективности in vivo.
Связывание (-)-транс-Δ8-ТГК ME с каннабиноидным рецептором оказалось в 15 раз меньше, чем для Δ9-ТГК, в 24 раза слабее, чем для Δ9-ТГК, при тесте “взмахивания хвостом” и более чем в 100 раз слабее в возникновении других эффектов при исследовании на мышах. Однако авторы также отметили, что вещество обладает антиноцицептивной активностью у мышей. Согласно другому исследованию, проведенному Edery et al. , предположительно было установлено, что метиловые эфиры Δ8-ТГК и Δ9-ТГК были неактивны в исследованиях на обезьянах в дозах до 10 мг/кг, тогда как Δ9-ТГК давал заметные эффекты при дозах 0,10-0,25 мг/кг.
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 19.06.2024 о (-)-транс-Δ8-ТГК ME (delta-8-THCM) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе 10,9 г густой вязкой жидкости желтого цвета, изъятой полицией Швеции в декабре 2023 года (отчет: EDND-CR-2024-294). Образец жидкости находился в бутылке с маркировкой «THCM». Структура веществ была подтверждена методами ГХ-МС и ЯМР Шведским национальным судебно-медицинским центром.
Источники:
- https://www.aekwien.at/documents/d/wien/ews_checkit_juni
- Stereoselective Synthesis of the Epimeric Δ7-Tetrahydrocannabinols , Huffman, J. W., Kenneth Banner, W., Zoorob, G. K., Howard Joyner, H., Reggio, P. H., Martin, B. R., & Compton, D. R. , Tetrahedron, 51(4), 1017–1032. doi:10.1016/0040-4020(94)00995-7
- Habib Edery and Yona Grunfeld, Zvi Ben-Zvi and Raphael Mechoulam, STRUCTURAL REQUIREMENTS FOR CANNABINOID ACTIVITY,Annals of the New York Academy of Sciences, 191(1 Marijuana), 40–53.doi:10.1111/j.1749-6632.1971.tb13985.x-