162. Флуэтонитазен (Fluetonitazene)
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: Флуэтонитазен (Fluetonitazene)
Номенклатурное название: N,N-diethyl-2-(2-(4-(2-fluoroethoxy)benzyl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethan-1-amine
Молекулярная формула: C22H27FN4O3
Молекулярная масса: 414,48
Инициатор/Территориальная единица: Германия
Российская Федерация: Флуэтонитазен – Список I Наркотические средства, подлежит контролю как производное 2-(2-((4-Метоксифенил)метил)-1Н-бензимидазол-1-ил)-N,N-диэтилэтан-1-амина (методезнитазен).
Республика Беларусь: контроль за оборотом Флуэтонитазена не установлен.
Подробнее в AIPSIN: Флуэтонитазен.
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Общее название: Флуэтонитазен (Fluetonitazene) Классификация вещества: бензимидазол.
Соединение Флуэтонитазен (Fluetonitazene), также известное как F-этонитазен, представляет собой фторированный аналог веществ, находящихся под Международным контролем, Этонитазена, Метонитазена и Протонитазена (Список I Единая конвенция ООН о наркотических средствах 1961 года), где этокси-, метокси- и пропокси-группа соответственно заменены на фторэтокси группу в пара-положении в бензильном фрагменте.
Также Флуэтонитазен имеет структурное сходство с Изотонитазеном и Клонитазеном, оборот которых также контролируется на Международном уровне (Перечень I Единой конвенции Организации Объединенных Наций о наркотических средствах 1961 года). Флуэтонитазен имеет структурное сходство и с другими 5-нитро-2-бензилбензимидазолами Флуонитазеном, Бутонитазеном и Этиленоксинитазеном, которые были официально зарегистрированы в 2020, 2021 и 2023 годах соответственно.
Информация о фармакологии и токсикологии Флуэтонитазена ограничена. Основываясь на его структурном сходстве с Этонитазеном, Метонитазеном и Протонитазеном можно предположить, что Флуэтонитазен будет оказывать опиоидное наркотическое обезболивающее действие.
В середине 1950-х годов попытки разработать более эффективные и безопасные опиоидные анальгетики привели к открытию ряда соединений 2-бензилбензимидазола с анальгетической активностью на несколько порядков выше, чем у морфина. Подобно другим типам опиоидных анальгетиков, таким как морфин и фентанил, 2-бензилбензимидазол соединения активируют мю-опиоидные рецепторы в центральной нервной системе. Предположительно эти соединения вызывают такие же последствия, как фентанил и другие опиоидные анальгетики. Острые эффекты: эйфория, расслабление, анальгезия, седация, брадикардия, гипотермия, и угнетение дыхания. Именно этот эффект представляет наибольшую опасность для пользователей, поскольку из-за явно высокой эффективности некоторых из этих соединений небольшие количества могут вызвать опасное для жизни отравление. При отсутствии своевременной помощи и лечения - это может привести к остановке дыхания и смерти. Этот риск также может быть усугублен применением других средств, действующих на центральную нервную систему.
В ходе проведенных исследований было установлено, что соединения нитазена проявляют высокую активность в отношении мю-опиодиных рецепторов (MOR). Так было установлено, что Протонитазен проявляет активность в 1,5–10 раз выше, чем у фентанила. В ходе исследования авторы установили, что Этонитазен проявляет самую высокую эффективность, за ним следует Изотонитазен, Протонитазен, Метонитазен и Бутонитазен. Также авторы указали, что «относительно короткий (этокси) или более компактный (изопропокси) алкокси-хвост является оптимальным для активации МОР». Кроме того, исследование показало, что замена пара-алкокси хвоста на атом хлора или фтора приводит к «резко сниженной эффективности по сравнению с изотонитазеном». В тесте подергивания хвоста у мышей Клонитазен продемонстрировал эффективность, в 3 раза превышающую эффективность морфина, тогда как Флуонитазен продемонстрировал антиноцицептивную эффективность, аналогичную таковой у морфина.
Хотя доступная информация ограничена, но предположительно. как и другие опиоидные анальгетики, опиоиды ряда 2-бензилбензимидазола могут вызывать злоупотребление и зависимость.
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 14.05.2024 о Флуэтонитазен (Fluetonitazene) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе 1 мл жидкости для электронных сигарет, содержащегося во флаконе при контрольной закупке, произведенной Университетской клиникой города Фрайбурга, Институтом судебной медицины, отделением судебной токсикологии 29 марта 2024 года (отчет: EDND-CR-2024-378). Структура вещества была подтверждена методами ГХ-МС, ГХ-ИК и ЯМР в рамках проекта «NETZWERK ADEBAR», финансируемого ЕС. Также в составе образца были обнаружены неидентифицируемые примеси.
Источники:
- https://aipsin.com/newsubstance/1456/
- https://workpage.ews-nfp.bg/wp-content/uploads/2024/05/EU-EWS-RCS-FN-2024-0011_fluetonitazene.pdf
- https://www.caymanchem.com/product/40834/fluetonitazene-(citrate)
- https://quasar-chemicals.com/produkt/f-etonitazene-liquid-1mg-pro-ml/
- Vandeputte MM, et al. Synthesis, Chemical Characterization, and μ-Opioid Receptor Activity Assessment of the Emerging Group of “Nitazene” 2-Benzylbenzimidazole Synthetic Opioids. ACS Chemical Neuroscience. 2021;12(7):1241-51, DOI: 10.1021/acschemneuro.1c00064