155. Iso-3-MMC
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: Iso-3-MMC
Номенклатурное название: 1-(Methylamino)-1-(m-tolyl)propan-2-one
Молекулярная формула: C11H15NO
Молекулярная масса: 177,24
Инициатор/Территориальная единица: Австрия
Российская Федерация: контроль за оборотом Iso-3-MMC не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом Iso-3-MMC не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Общее название: Iso-3-MMC. Классификация вещества: фенилалкиламин, изокатинон.
Соединение Iso-3-MMC по химической структуре является изомером (скелетный) 3-ММС (3-метилметкатинона), официальное уведомление о котором было сделано еще в 2012 году, и находящемся под Международным контролем (Список II Единой конвенции Организации Объединенных Наций 1971 г. Психотропные вещества). Изо-3-MMC также является структурным изомером находящегося под международным контролем Мефедрона (4-метилметкатинон) (Список II Единой конвенции Организации Объединенных Наций 1971 г. Психотропные вещества). Изо-3-ММС имеет структурное сходство с другими известными изокатинонами, такими как изо-Эткатинон, изо-Пентедрон, 3-фторизометкатинон (3-F-iso-MC), iso-3-CMC и 3-MiPC, официально зарегистрированными в 2010, 2011, 2012, 2021 и 2022 годах соответственно.
Так как Iso-3-MMC, 3-MMC и 4-MMC являются структурными изомерами, то идентификация и распознавание этих изомеров может вызывать определенные аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. В результате, в дополнение к ГХ-МС исследованию могут понадобиться другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.
Изокатиноны, такие как Iso-3-MMC, могут быть побочными продуктами синтеза катинонов, которые образуются в результате смены местами аминогруппы и кетогруппы в молекуле. Их возникновение часто связывают с первым этапом получения (бромирование/аминирование), который считается наиболее «промышленно эффективным» методом для вышеуказанных соединений. Присутствие Iso-3-MMC в образцах может быть результатом димеризации за счет реакции альфа-галогенкетона и амина. Обнаружение изокатинонов в образцах неоднократно обсуждалось в специализированной литературе. Основываясь на исследовании авторами изо-мефедрона и изо-эткатинона, можно предположить, что обнаружение изо-3-ММС в образцах 3-ММС связано либо с изначальным загрязнением исходного материала, либо с использованием в ходе синтеза жидкого амина, а не амина в растворе. Не исключена возможность и перегруппировки 3-ММС непосредственно в Iso-3-MMC через иминоаминный интермедиат. Авторы предположили, что использование жидкого амина является наиболее вероятным фактором в присутствии изо-катиноновых соединений, идентифицированных в реальных образцах. На основании вышеизложенного делается вывод, что изо-катиноны соответствующих катинонов можно использовать для профилирования изъятых образцов в целях выявления общности их происхождения и технологии получения.
Молекула Iso-3-MMC содержит хиральный центр, поэтому могут существовать два возможных энантиомера вещества.
Информация о фармакологии и токсикологии Iso-3-MMC отсутствует. Основываясь на его структурном сходстве с другими катинонами 3-MMC и 4-MMC, можно предположить, что для него также будут характерны свойства стимулятора.
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 15.02.2023 о Iso-3-MMC как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе порошка белого цвета, полученного на исследование в рамках проекта «ChEckiT!» в Вене в августе 2022 года (отчет: EDND-CR-2023-43). Также в составе образца было идентифицировано и вещество 3-Метилметкатинон. Структура вещества была подтверждена методами ЖХ-МС, ВЭЖХ-УФ, Масс-спектрометрии высокого разрешения (MALDI-HRMS) в Венском Медицинском университете.
Мониторинг распространения вещества продолжается.
Источники:
- https://workpage.ews-nfp.bg/wp-content/uploads/2023/11/EU-EWS-RCS-FN-2023-0005_iso-3-MMC-10.pdf
- Westphal F, et al. Mass, NMR and IR spectroscopic characterization of pentedrone and pentylone and identification of their isocathinone byproducts. Forensic science international. 2012; 217(1-3):157-67, DOI: 10.1016/j.forsciint.2011.10.045