148. N-Дезэтилэтонитазен (N-desethyl etonitazene)
Раздел III. Официальные уведомления уполномоченных структур о признании объектов рынка NPS/НПВ
Активное действующее вещество: N-Дезэтилэтонитазен (N-desethyl etonitazene)
Номенклатурное название: 2-(2-(4-Ethoxybenzyl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-N-ethylethan-1-amine
Молекулярная формула: C20H24N4O3
Молекулярная масса: 368,43
Инициатор/Территориальная единица: Королевство Швеция
Российская Федерация: контроль за оборотом N-Дезэтилэтонитазена не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом N-Дезэтилэтонитазена не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Общее название: N-Дезэтилэтонитазен (N-desethyl etonitazene). Классификация вещества: опиоид.
Соединение N-Дезэтилэтонитазен (N-desethyl etonitazene) является опиоидом семейства 2-бензилбензимидазолов, в частности представляет собой 5-нитро-2-бензилбензимидазол. Эту группу веществ также обычно называют “нитазенами”. N-Дезэтилэтонитазен по химической структуре является аналогом Этонитазена который контролируется на Международном уровне Единой конвенции о Наркотических средствах 1961 года с поправками, внесенными Протоколом 1972 года. Отличие заключается в отсутствии в структуре N-Дезэтилэтонитазена одной из этильных групп в N,N-диэтильном фрагменте. N-Дезэтилэтонитазен представляет собой вторичный амин, в отличие от Этонитазена, являющегося третичным амином. В тоже время N-Дезэтилэтонитазен является метаболитом Этонитазена.
N-Дезэтилэтонитазен имеет структурное сходство с Клонитазеном (внесен в Список I Единой конвенции Организации Объединенных Наций о наркотических средствах 1961 года). Отличается от Клонитазена заменой N,N-диэтильной группы на N-этильную и заменой атома хлора на этокси-группу в пара-положении в бензильном фрагменте.
Также N-Дезэтилэтонитазен имеет структурное сходство с другими 5-нитро-2-бензилбензимидазолами, такими как Изотонитазен, Метонитазен, Флуонитазен, Бутонитазен и Протонитазен, официальное уведомление о которых было зарегистрировано в августе 2019 г., сентябре и декабре 2020 г., феврале и мае 2021 г. соответственно. Изотонитазен, Метонитазен и Протонитазен были добавлены в 2021, в 2022 и в 2023 годах соответственно в Список I Единой конвенции Организации Объединенных Наций о наркотических средствах 1961 года.
Кроме того, N-Дезэтилэтонитазен также является низшим аналогом Норизотонитазен (N-Дезэтилизотонитазен) - метаболита Изотонитазена, который был зарегистрирован как самостоятельное вещество в 2022 году в США.
N-Дезэтилэтонитазен и п-Гидроксинитазен являются структурными изомерами. Идентификация и распознавание этих изомеров может вызывать определенные аналитические проблемы из-за того, что эти вещества имеют одинаковую молекулярную массу и схожие модели фрагментации. В результате, в дополнение к ГХ-МС исследованию могут понадобиться другие аналитические методы, такие как FTIR или ЯМР.
Доступная информация о фармакологии и токсикологии N-Дезэтилэтонитазена ограничена. Учитывая его химическую структуру и сходство с этонитазеном и другими опиоидами 2-бензимидазола, можно предположить, что он будет оказывать опиоидное наркотическое анальгезирующее действие. По информации CFSRE, N-Дезэтилэтонитазенбыл впервые обнаружен в США в ноябре 2023 года в токсикологических случаях без присутствия этонитазена, что исключило возможность его присутствия в качестве метаболита. Фармакологическое исследование in vitro, проведенное Vandeputte et al. показало, что N-Дезэтилэтонитазен является активным агонистом мю-опиоидных рецепторов с эффективностью, аналогичной Этонитазену, и примерно в 10 раз более эффективной, чем у фентанила.
Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 21.12.2023 о N-Дезэтилэтонитазен (N-desethyl etonitazene) как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества составе 1,5 г порошка желтого цвета, изъятого полицией Швеции в октябре 2023 года (отчет: EDND-CR-2023-1326). Структура вещества было аналитически подтверждена Шведским национальным судебно-медицинским центром (NFC) с использованием ЯМР. Также был проведен анализ с использованием ГХ-МС.
Также вещество было идентифицировано в составе порошка массой 0,042 г, изъятого в Эстонии (отчет: EDND-CR-2023-1359).
Мониторинг распространения вещества продолжается.
Источники:
- https://aipsin.com/newsubstance/973/
- https://aipsin.com/newsubstance/1202/
- Vandeputte et al. Synthesis, Chemical Characterization, and μ-Opioid Receptor Activity Assessment of the Emerging Group of “Nitazene” 2-Benzylbenzimidazole Synthetic Opioids. ACS Chem. Neurosci. 2021, 12, 1241−1251 doi.org/10.1021/acschemneuro.1c00064