414. N-Фенэтилнороксиморфон (N-Phenethylnoroxymorphone)
Раздел I.D. Вещества с подтвержденной структурой, упоминания о которых носят единичный характер
Активное действующее вещество: N-Фенэтилнороксиморфон (N-Phenethylnoroxymorphone)
Номенклатурное название: (4R,4aS,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-phenethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
Молекулярная формула: C24H25NO4
Молекулярная масса: 391,5
Российская Федерация: контроль за оборотом N-Фенэтилнороксиморфона не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом N-Фенэтилнороксиморфона не установлен.
Подробнее в AIPSIN: N-Фенэтилнороксиморфон
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.
Соединение N-Фенэтилнороксиморфон (N-Phenethylnoroxymorphone) по химической структуре представляет собой синтетический опиоид, является аналогом Оксиморфона и Морфина. Отличие от Оксиморфона заключается в наличии на атоме азота фенэтильной группы вместо метильной. Впервые соединение было синтезировано еще в 1960-х годах как сильнодействующий опиоидный анальгетик. Действует как агонит мю-опиоидного рецептора. Как показали исследования, проведенные на грызунах in vitro и in vivo, введение в структуру Морфина и Оксиморфона N-фенэтильной группы повышает сродство и эффективность полученных производных к рецептору MOP. N-Фенэтилнорморфин более эффективен, чем морфин, а наличие оксо-группы в структуре Оксоморфона еще больше усиливает анальгетическое действие N-Фенэтилнороксиморфона по сравнению с Морфином и Оксоморфоном
В феврале 2024 года на торговой площадке CaymanChemical было представлено единичное предложение о реализации вещества N-Фенэтилнороксиморфон (N-Phenethylnoroxymorphone) в качестве аналитического стандарта.
На специализированных форумах зафиксированы единичные обсуждения свойств вещества. По описаниям пользователей N-Фенэтилнороксиморфон приблизительно в 1,5-2 раза сильнее Оксиморфона при той же продолжительности действия и уровню эйфории.
На фоне продолжающегося повышенного интереса к новым дизайнерским опиоидам, N-Фенэтилнороксиморфон (N-Phenethylnoroxymorphone) имеет высокий потенциал социальной опасности.
Мониторинг распространения вещества продолжается.
Источники:
- https://www.caymanchem.com/product/35677/n-phenethylnoroxymorphone
- Ben Haddou, T., Béni, S., Hosztafi, S., et al. Pharmacological investigations of N-substituent variation in morphine and oxymorphone: Opioid receptor binding, signaling and antinociceptive activity. PLoS One 9(6):e99231, (2014). DOI: 10.1371/journal.pone.0099231
- Selfridge, B. R., Wang, X., Zhang, Y., Yin, H., Grace, P. M., Watkins, L. R., … Rice, K. C. (2015). Structure–Activity Relationships of (+)-Naltrexone-Inspired Toll-like Receptor 4 (TLR4) Antagonists. Journal of Medicinal Chemistry, 58(12), 5038–5052. doi:10.1021/acs.jmedchem.5b00426
- Seki I, Takagi H, Kobayashi S (1964) Pharmacological studies on morphine derivatives. 3. On the chemical structure-activity relationships of 14-hydroxymorphine derivatives. Yakugaku Zasshi 84: 280–286.
- Loew GW, Berkowitz DS (1978) Quantum chemical studies of N-substituent variation in the oxymorphone series of opiate narcotics. J Med Chem 21: 101–106.
