Общее название: Δ9-Тетрагидроканнабифорол (Δ9-THCP). Классификация вещества: каннабиноид.

Соединение Δ9-Тетрагидроканнабифорол (Δ9-THCP) относится к природным фитоканнабиноидам, присутствует в растении Cannabis sativa в следовых концентрациях. По химической структуре является дегидрогенизированным аналогом синтетического каннабиноида Гексагидроканнабифорол (HHC-P), официальное уведомление о котором было сделано в январе 2023 года. Имеет структурное сходство полусинтетическим каннабиноидом Гексагидроканнабинол (HHC), который был официально зарегистрирован в октябре 2022 года и поставлен под интенсивный мониторинг с ноября 2022 г., а также с Гексагидроканнабинол AC (HHC AC), официальное уведомление о котором было сделано в декабре 2022 года. Δ9-THCP отличается от Δ9-THC длиной алкильной боковой цепи (гептил-радикал вместо пентил-).

В последнее время соединение Δ9-Тетрагидроканнабифорол (Δ9-THCP) активно продается на рынке как самостоятельный продукт, возможно, из-за его заявленной эффективности. Впервые соединение было синтезировано в начале 1940-х годов Роджером Адамсом. Синтез (-)-trans-Δ9-THCP, описанный в литературе, осуществляли из его региоизомера (-)-транс-Δ8-THCP путем конденсации 5-гептил-1,3-диола с (1S,4R)-1-метил-4- (проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енола в течение 48 часов, используя pTSA в качестве катализатора. Молекула Δ9-THCP содержит два стереогенных центра, поэтому могут существовать четыре возможных стереоизомера.

Информация о фармакологии и токсикологии Δ9-THCP ограничена. Согласно научным данным длина алкильной боковой цепи в структуре ТГК напрямую коррелирует со сродством связывания с рецепторами CB1 и CB2, увеличение длины цепи приводит к увеличению сродства связывания с обоими рецепторами. Установлено, что алкильная цепь длиной 5-8 атомов углерода является оптимальной, при этом аффинность связывания снижается по мере увеличения и уменьшения алкильной цепи. Наличие в структуре Δ9-THCP гептил-радикала, отвечает критериям оптимального сродства к каннабиноидным рецепторам. Установлено, что Δ9-THCP обладает каннабимиметической активностью, сравнимой с активностью Δ9-ТГК, но в половинной дозе. Экспериментальная величина сродства к рецепторам CB1 составляет Ki = 1,2 нМ, что в тридцать раз выше, чем у Δ9-ТГК (Ki = 40 нМ), а сродство к рецепторам CB2 составляет Ki = 6,2 нМ, в 5 раз выше, чем у Δ9-ТГК (Ki = 36 нМ).

Официальное уведомление EWS (Система раннего предупреждения ЕС, управляемая EMCDDA и Европолом) от 09.10.2022 о Δ9-THCP как о новом психоактивном веществе в соответствии с положениями (ЕС) № 1920/2006 и Рамочного решения Совета 2004/757/JHA, было основано на идентификации рассматриваемого вещества в составе образца смолы оранжевого цвета во флаконе (общий вес, включая контейнер, составил 16 грамм) с этикеткой «THC-P», написанной от руки. Образец был изъят в партии груза из США, в тубе с названием «Gilded HHC» наряду с флаконами с другими рекреационными веществами, которая была конфискован таможней Бельгии в июле 2023 года (отчет об изъятии: EDND-CR-2023-944). Структура вещества была подтверждена методами ГХ-МС и FTIR в Бельгийской таможенной лаборатории.

Также соединение было обнаружено в составе 1 мл прозрачного смолистого материала оранжевого цвета, изъятого таможней Болгарии в марте 2023 года (отчет об изъятии: EDND-CR-2023-358). Структура вещества была подтверждена методом ГХ-МС. Кроме этого в составе образца были обнаружены полусинтетические каннабиноиды Гексагидроканнабинол (HHC) и 9(R)-Гексагидроканнабифорол (HHC-P), а также фитоканнабиноиды тетрагидроканнабиварин, каннабихромен и каннабигерол.

Мониторинг распространения вещества продолжается.