308. Δ9-Тетрагидроканнабиноловая кислота (THCA)
Раздел I.A. Вещества с подтвержденной структурой
Активное действующее вещество: Δ9-Тетрагидроканнабиноловая кислота (THCA)
Номенклатурное название: (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylic acid
Молекулярная формула: C22H30O4
Инициатор/Территориальная единица: 358.48
Российская Федерация: контроль за оборотом Δ9-Тетрагидроканнабиноловой кислоты не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом Δ9-Тетрагидроканнабиноловой кислоты не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Соединение Δ9-Тетрагидроканнабиноловая кислота (THCA) по химической структуре относится к природным фитоканнабиноидам, содержится в различных количествах как в свежем, так и в невысушенном растении Cannabis sativa. Является предшественником Тетрагидроканнабинола (Δ9-ТГК), основного психоактивного вещества, содержащегося в растении. Δ9-Тетрагидроканнабиноловая кислота постепенно декарбоксилируется до Δ9-ТГК при сушке, особенно при сильном нагревании, при курении или приготовлении потребительских продуктов.
Функция THCA в растении заключается в поглощении жесткого УФ излучения и защите завязи. Результатом этого является накопление ТГК. Поэтому THCA часто является основным активным компонентом концентратов смолы каннабиса, таких как гашиш и гашишное масло, при приготовлении их из свежего растительного материала с высоким содержанием каннабиноидов, так и не подвергнувшегося интенсивному «облучению».
По некоторым данным молекулярная структура THCA предотвращает ее связывание с рецепторами CB в эндоканнабиноидных системах организма человека. THCA в чистом виде не является психоактивным каннабиноидом. Тем не менее, после нагревания при курении или вейпинге THCA производит сильный психоактивный эффект, очень похожий на чистый Δ9-ТГК. Данная специфика THCA позволяет отнести его к «пронаркотикам» – соединениям, не обладающим яркой психоактивностью в чистом виде, но преобразующимся в высокоактивные компоненты в результате процесса потребления.
Считается, что Δ9-Тетрагидроканнабиноловая кислота полностью превращается в Δ9-ТГК, но она была обнаружена в моче и крови потребителей Каннабиса в диапазоне 10-20 нг/мл, что может свидетельствовать и о наличии обратного процесса.
THCA также оказывает противоспалительное действие, обладает потенциалом для лечения тошноты и потенциальными нейропротекторными свойствами. Это может значительно усложнить процесс постановки THCA под Международный контроль.
В последнее время все больше торговых интернет-площадок обращают внимание на преимущества THCA в виде самостоятельного продукта. С конца 2022 года на рынке были зафиксированы многочисленные предложения Δ9-Тетрагидроканнабиноловой кислоты (THCA) в виде кристаллов, порошка, масла, дистиллята, картриджей для вейпов.
Отсутствие повсеместного контроля, доступность в сочетании с нарастающей популярностью вейп-потребления психоактивных компонентов, придают Δ9-Тетрагидроканнабиноловой кислоте (THCA) высокую социальную опасность.
Мониторинг распространения вещества продолжается.

Источники:
- https://vivimu.com/products/thca-isolate
- https://shop.binoidcbd.com/collections/thca-products
- https://www.mittenextracts.com/products/concentrates/thca-isolate
- Dussy FE, Hamberg C, Luginbühl M, Schwerzmann T, Briellmann TA (2005-04-20), "Isolation of Delta9-THCA-A from hemp and analytical aspects concerning the determination of Delta9-THC in cannabis products", Forensic Science International, 149 (1): 3–10, doi:10.1016/j.forsciint.2004.05.015
- Skell, J. M.; Kahn, M.; Foxman, B. M. (2021-02-01). "Δ9-Tetrahydrocannabinolic acid A, the precursor to Δ9-tetrahydrocannabinol (THC)". Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. 77 (2): 84–89. doi:10.1107/S2053229621000280
- Jung, Julia; Kempf, Juergen; Mahler, Hellmut; Weinmann, Wolfgang (March 2007). "Detection of Delta9-tetrahydrocannabinolic acid A in human urine and blood serum by LC-MS/MS". Journal of Mass Spectrometry. 42 (3): 354–360. doi:10.1002/jms.1167.