294. 4-HO-TMT (4-hydroxy TMT)
Раздел I.D. Вещества с подтвержденной структурой, упоминания о которых носят единичный характер
Активное действующее вещество: 4-HO-TMT (4-hydroxy TMT)
Номенклатурное название: 2-(4-Hydroxy-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium
Молекулярная формула: C13H19N2O
Молекулярная масса: 219,3
Российская Федерация: контроль за оборотом 4-HO-TMT не установлен.
Республика Беларусь: контроль за оборотом 4-HO-TMT не установлен.
Подробнее в AIPSIN:
Приведенный статус контроля вещества соответствует дате создания оповещения.

Соединение 4-HO-TMT (4-hydroxy TMT) по химической структуре относится к триптаминам, подгруппе «тризамещенных по амину». Является аналогом веществ Псилоцин (4-HO-DMT) и Псилоцибин, которые контролируются на международном уровне, (Список I Конвенции Организации Объединенных Наций о психотропных веществах 1971 года).
В то же время 4-HO-TMT является предполагаемым продуктом метаболизма соединения Аэругинасцин, которое входит в состав грибов Псилоцибе (Inocybe aeruginascens и Pholiotina cyanopus). По химической структуре 4-HO-TMT представляет собой Аэругинасцин без фосфатной группы на атоме углерода в 4 положении индольного фрагмента.
В июле 2020 года исследователи из Массачусетского университета в Дартмуте опубликовали метод синтеза 4-HO-TMT с использованием 4-AcO-DMT (псилацетин) в качестве исходного материала. Также в 2020 году была опубликована статья Chadeayne et al., в которой были приведены данные по изучению фармакокинетических параметров соединения. Было установлено, что 4-HO-TMT проявляет активность в отношении 5-HT1A, 5-HT2A и 5-HT2B рецепторов. Известно, что агонистическая активность в отношении 5-HT2A рецепторов рассматривается экспертами как отличительная черта психоделической активности. В то же время в исследовательская работе, проведенной Chadeayne et al. указывают на то, что маловероятно, чтобы 4-HO-TMT (за счет наличия четвертичной аммониевой группы) мог преодолевать гематоэнцефалический барьер (ГЭБ) и напрямую воздействовать на рецепторы 5-HT2A в головном мозге. Однако авторы ссылаются на исследование 2014 года (Zacny JP, Wroblewski K, Coalson DW. Methylnaltrexone: its pharmacological effects alone and effects on morphine in healthy volunteers. Psychopharmacology. 2015;232(1):63-73. doi:10.1007/s00213-014-3637-8), в котором было показано, что другое соединение четвертичного аммония, известное как метилналтрексон или MTNX, проникает через ГЭБ у людей, возможно, через клеточные переносчики. Chadeayne et al. пришли к выводу, что «таким образом, психотропная активность 4-HO-TMT остается возможной».
В марте 2023 года на торговой площадке Cayman Chemical было выявлено предложение о реализации вещества 4-HO-TMT в виде соли (иодида) в качестве аналитического стандарта. Встречаются обсуждения свойств рассматриваемого вещества на специализированных форумах.
Подтвержденная информация о психоактивности в сочетании с доступностью на рынке рекреационной продукции и возможностью кустарного производства, создает у 4-HO-TMT (4-hydroxy TMT) высокую социальную опасность.
Мониторинг распространения продолжается.
Источники:
- https://www.caymanchem.com/product/38032/4-hydroxy-tmt-(iodide)-(crm)
- P. Chue, A. Andreiev, E. Bucuci, C. Els and J. Chu, A Review of Aeruginascin and Potential Entourage Effect in Hallucinogenic Mushrooms, European Psychiatry, doi: 10.1192/j.eurpsy.2022.2297
- Andrew R. Chadeayne, Duyen N. K. Pham, Brian G. Reid, James A. Golen, and David R. Manke, Active Metabolite of Aeruginascin (4-Hydroxy-N,N,N-trimethyltryptamine): Synthesis, Structure, and Serotonergic Binding Affinity, ACS Omega 2020, 5, 27, 16940–16943, doi.org/10.1021/acsomega.0c02208
- https://psychedelicreview.com/compound/4-oh-tmt/
-https://www.reddit.com/r/researchchemicals/comments/ft34q3/aeruginascin_4hotmt_causing_only_good_trips_does/